dimethyl (5-vinyl-2-pyrrolyl)maleate | 79310-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl (5-vinyl-2-pyrrolyl)maleate
• 英文别名: dimethyl (1-methyl-5-vinyl-2-pyrrolyl)maleate；(z)-2-(1-Methyl-5-vinyl-1h-pyrrol-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester；dimethyl (Z)-2-(5-ethenyl-1-methylpyrrol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 79310-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: OEXQVESNBQSPCM-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (5-vinyl-2-pyrrolyl)maleate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到dimethyl (5-ethyl-2-pyrrolyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  吡咯研究—XXIV 1：1-甲基-2-乙烯基吡咯和1-苯基-2-乙烯基吡咯与乙酰二羧酸二甲酯的反应

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯与1-甲基-2-乙烯基吡咯的反应取决于温度。在80°时，主要反应是[4π+2π]环加成反应，生成1-甲基-6,7-二氢吲哚-4，5-二羧酸二甲酯，而在室温下，炔基酯的Michael加成在5位吡咯环也可生成富马酸酯和马来酸酯衍生物。基于它们的3 J CO，h耦合常数，对迈克尔加合物的构型进行了明确的分配。1-苯基-2-乙烯基吡咯与乙酰二羧酸二甲酯反应，在室温和升高的温度下仅生成[4π+2π]环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92101-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1-甲基吡咯 、 丁炔二酸二甲酯 在 对苯二酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以20%的产率得到dimethyl (5-vinyl-2-pyrrolyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  吡咯研究—XXIV 1：1-甲基-2-乙烯基吡咯和1-苯基-2-乙烯基吡咯与乙酰二羧酸二甲酯的反应

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯与1-甲基-2-乙烯基吡咯的反应取决于温度。在80°时，主要反应是[4π+2π]环加成反应，生成1-甲基-6,7-二氢吲哚-4，5-二羧酸二甲酯，而在室温下，炔基酯的Michael加成在5位吡咯环也可生成富马酸酯和马来酸酯衍生物。基于它们的3 J CO，h耦合常数，对迈克尔加合物的构型进行了明确的分配。1-苯基-2-乙烯基吡咯与乙酰二羧酸二甲酯反应，在室温和升高的温度下仅生成[4π+2π]环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92101-5

文献信息

• JONES R. A.; ARQUES J. S., TTRAHEDRON, 1981, 37, NO 8, 1597-1599
  作者：JONES R. A.、 ARQUES J. S.

  DOI：——

  日期：——