(1Z,3E)-2-n-hexyl-4-(tributylstannyl)-1,3-butadienyl trifluoromethyl sulfone | 176312-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1Z,3E)-2-n-hexyl-4-(tributylstannyl)-1,3-butadienyl trifluoromethyl sulfone
• CAS: 176312-36-0
• 化学式: C₂₃H₄₃F₃O₂SSn
• 分子量: 559.364
• InChiKey: MHROJIOPQIOWIZ-TWJMHHMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (1Z,3E)-2-n-hexyl-4-(tributylstannyl)-1,3-butadienyl trifluoromethyl sulfone 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到[(E,3Z)-3-(trifluoromethylsulfonylmethylidene)non-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Stille 反应立体和区域特异性合成 α-和 β-取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯

  摘要：

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/ja954303i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 (Z)-2-iodo-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oct-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到(1Z,3E)-2-n-hexyl-4-(tributylstannyl)-1,3-butadienyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过 Stille 反应立体和区域特异性合成 α-和 β-取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯

  摘要：

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/ja954303i