(Z)-2-iodo-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oct-1-ene | 176312-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (Z)-2-iodo-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oct-1-ene
• 英文别名: (Z)-2-iodo-1-(trifluoromethylsulfonyl)oct-1-ene
• CAS: 176312-29-1
• 化学式: C₉H₁₄F₃IO₂S
• 分子量: 370.175
• InChiKey: MNDSSXZWIBHQOI-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oct-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-n-hexyl-(E)-1,3-butadienyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过 Stille 反应立体和区域特异性合成 α-和 β-取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯

  摘要：

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/ja954303i
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-2-iodo-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Stille 反应立体和区域特异性合成 α-和 β-取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯

  摘要：

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/ja954303i

文献信息

• Stereospecific Alkenylation of C−H Bonds via Reaction with β-Heteroatom-Functionalized Trisubstituted Vinyl Triflones¹
  作者：Jason Xiang、Wanlong Jiang、Jianchun Gong、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja963636s

  日期：1997.5.1

  Aryl and alkyl β-heteroatom-trisubstituted vinyl triflones react with THF and cyclohexane to undergo trifluoromethyl radical-mediated C−H functionalization reactions to afford E and Z β-heteroatom-trisubstituted olefins. Most reactions proceed with both high yield and high stereospecificity (retention of configuration). β-Substituents which have been employed in this study are iodine, bromine, fluorine

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。
• Alkenylation of C−H Bonds via Reaction with Vinyl and Dienyl Triflones. Stereospecific Synthesis of Trisubstituted Vinyl Triflones via Organocopper Addition to Acetylenic Triflones¹
  作者：Jason Xiang、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja962790b

  日期：1996.1.1