5-chloro-3-(3-nitrochroman-4-yl)-1H-indole | 1383545-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-chloro-3-(3-nitrochroman-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-3-[(3R,4S)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-1H-indole
• CAS: 1383545-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 328.755
• InChiKey: KPAXLAURBSDRHS-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 3-硝基-2H-苯并吡喃 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 bis-[2-((4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 5-chloro-3-(3-nitrochroman-4-yl)-1H-indole 、 5-chloro-3-(3-nitrochroman-4-yl)-1H-indole 、 5-chloro-3-(3-nitrochroman-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯胺连接的双（恶唑啉）和双（噻唑啉）Zn（II）配合物催化 3-硝基-2 H-色烯对吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应†

  摘要：

  已经开发了由二苯胺连接的双（恶唑啉）和双（噻唑啉）Zn（II）配合物催化的3-硝基-2 H-色烯对吲哚的高效非对映和对映选择性弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这种不对称的Friedel-Crafts烷基化反应可得到医学上享有优势的吲哚基（硝基）苯并二氢吡喃，并具有高对映选择性（最高95％ee）和在温和反应条件下的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25360g