(3R,4R)-1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxypyrrolidine | 372482-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-3-ol
• CAS: 372482-05-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂Si
• 分子量: 307.508
• InChiKey: NOGVPOUKDSTPPU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3S,4R)-tert-butyl 3-azido-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate for a novel quinolone antitumor agent AG-7352 is presented. Starting from either D- Or L-tartaric acid, a stereospecific synthesis of the chiral pyrrolidine was achieved via two S(N)2 displacement reactions. From the results of this synthetic study, the absolute structure of AG-7352 was chemically determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00302-0
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-Benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pyrrolidine-2,5-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28.1 g的产率得到(3R,4R)-1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate for a novel quinolone antitumor agent AG-7352 is presented. Starting from either D- Or L-tartaric acid, a stereospecific synthesis of the chiral pyrrolidine was achieved via two S(N)2 displacement reactions. From the results of this synthetic study, the absolute structure of AG-7352 was chemically determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00302-0

文献信息

• Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1793-1799
  作者：

  DOI：——

  日期：——