methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hexopyranoside | 82300-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-6-iodo-2,4,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside；methyl 3-O-benzyl-6-iodo-2,4,6-trideoxy-alpha-D-erythro-hexopyranoside；(2S,4R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxane
• CAS: 82300-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₃
• 分子量: 362.208
• InChiKey: JYYZWKKDFULGNL-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hexopyranoside 生成 (S)-3-((2R,4R,6S)-4-(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)-2-(4'-氟-3,3',5-三甲基-[[1,1'-联苯]-2-基)-1-苯基丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  PRUGH, J. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-O-trityl-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-0-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-d-己吡喃糖苷，用于合成HMG-CoA还原酶抑制剂的手性合成子

  摘要：

  由D-葡萄糖制备甲基3-0-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-己吡喃糖苷，并证明其具有潜在的手性合成子，可用于制备HMG-CoA还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86809-4

文献信息

• Utilization of the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D--hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：John D. Prugh、C.Stanley Rooney、Albert A. Deana、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98588-5

  日期：1985.1

  Compound 1, a potent synthetic HMG-CoA reductase inhibitor, has been synthesized from the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hexopyranoside (2), utilizing a novel palladium-mediated procedure for benzyl ether cleavage.

  化合物1是一种有效的合成HMG-CoA还原酶抑制剂，它是从手性合成子甲基3-O-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-赤型己吡喃糖苷合成的（2），利用新颖的钯介导的苄基醚裂解程序。
• Process for preparing inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04440927A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Totally synthetic analogs of the known inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase, compactin and mevinolin, are prepared from a chiral synthon derived from D-glucose which has the same chirality as the natural products.

  完全合成的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂compactin和mevinolin的类似物，是由源自D-葡萄糖的手性合成物制备而成，其手性与天然产物相同。
• Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：John D. Prugh、C. Stanley Rooney、Albert A. Deana、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1021/jo00355a014

  日期：1986.3
• US4440927A
  申请人：——

  公开号：US4440927A

  公开（公告）日：1984-04-03
• US4540796A
  申请人：——

  公开号：US4540796A

  公开（公告）日：1985-09-10