ethyl 2-[[(1S,4S,5S)-4-hydroxy-4,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]acetate | 90473-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[(1S,4S,5S)-4-hydroxy-4,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-((1R,2R,5R)-2-hydroxypinan-3-imino)glycinate；(1S,2S,5S)-ethyl-((2-hydroxypinan-3-ylene)amino) acetate；ethyl (1R,2R,5R)-(+)-(2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-ylideneamino)acetate；ethyl [1α,2β,5α]-1-[(2-(2R)-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3,1,1]hept-3-ylidene)amino] ethanoate；<(+)-2-hydroxypipanyl-3-idene>glycine ethyl ester；((+)-2-hydroxypipanyl-3-idene)glycine ethyl ester
• CAS: 90473-00-0；90473-01-1；113890-30-5；125472-59-5；127593-79-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: XVHYGWSRXODAMH-NANQTEFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 ethyl 2-[[(1S,4S,5S)-4-hydroxy-4,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]acetate 生成 6-<(18)F>fluoro-L-DOPA
  参考文献：
  名称：

  通过富电子芳族环的亲核芳族取代，无载体的（NCA）芳基[ 18 F]氟化物

  摘要：

  除了必要的吸电子和离电子基团外，在含有给电子基团的环上还证明了[ 18 F]氟离子进行的亲核芳香族取代。反应18 ˚F -与一系列环上具有保护的羟基的取代基的芳族硝基醛进行了研究。芳环对亲核取代反应生成18 F-标记的芳族氟醛衍生物的反应性与反应中心的电子密度相关。报道了许多保护的羟基取代基的作用。13C-NMR被用作敏感的探针，用于改变环碳原子上电子分布的变化。放射化学产率与反应中心的ppm值相关。该方法学已应用于无载体添加（NCA）6- [ 18 F]氟-L-DOPA的合成。这种策略扩展到其他标记药物的合成似乎是有希望的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80432-7