6-<(18)F>fluoro-L-DOPA | 92812-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-<(18)F>fluoro-L-DOPA
• 英文别名: 6-((18)F)fluoro-L-DOPA；2-amino-3-(2-(18F)fluoranyl-4,5-dihydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 92812-82-3；130535-32-9；130609-07-3
• 化学式: C₉H₁₀FNO₄
• 分子量: 214.183
• InChiKey: PAXWQORCRCBOCU-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(18)F>fluoro-L-DOPA 生成 氟多巴
  参考文献：
  名称：

  使用 3,5,6,7,8,8a-六氢-7,7,8a-三甲基-[6s-(6α,8α ,8αβ)]-6,8-methano-2H-1,4-benzoxazin-2-one

  摘要：

  3,5,6,7,8,8a-Hexahydro-7,7,8a-trimethyl-[6S-(6α,8α,8αβ)]-6,8-methano-2H-1,4-benzoxazino-2-一 (2) 被研究作为 6-[ 18 F] 氟-L-DOPA 的不对称 NCA 亲核合成的手性助剂。3,4-二甲氧基-2-[ 18 F] 氟苯甲醛 (1a) 或 6-[ 18 F] 氟胡椒醛 (1b) 在 NaH 存在下与 2 直接缩合得到相应的 [ 18 F]-3-[(2 -氟苯基)亚甲基]-3,5,6,7,8,8a-六氢-7,7,8a-三甲基-[6S-(3Z,3α,6α,8α,8αβ)]-6,8-methano- 2H-1,4-benzoxazin-2-one 衍生物 3a 或 3b 作为单一立体异构体。L-Selectride® 在叔丁醇存在下促进这些衍生物的烯属双键的氢化，得到相应的 [ 18 F]-3-[(2-氟苯基)甲基]-3

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360503
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸 在 <18F>caesium fluoroxysulfate 作用下， 生成 6-<(18)F>fluoro-L-DOPA
  参考文献：
  名称：

  Steinbach, J.; Fischer, Chr.; Neubert, K., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 14 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• No-carrier-added (NCA) aryl [18F]fluorides via the nucleophilic aromatic substitution of electron-rich aromatic rings
  作者：Y.-S. Ding、C.-Y Shiue、J.S. Fowler、A.P. Wolf、A. Plenevaux

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80432-7

  日期：1990.6

  Nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride ion has been demonstrated on rings containing electron donating groups in addition to the necessary electron withdrawing and leaving groups. The reaction of 18F− with a series of aromatic nitro aldehydes having protected hydroxyl substituents on the ring was studied. The reactivity of the aromatic ring towards nucleophilic substitution to give 18F-labeled

  除了必要的吸电子和离电子基团外，在含有给电子基团的环上还证明了[ 18 F]氟离子进行的亲核芳香族取代。反应18 ˚F -与一系列环上具有保护的羟基的取代基的芳族硝基醛进行了研究。芳环对亲核取代反应生成18 F-标记的芳族氟醛衍生物的反应性与反应中心的电子密度相关。报道了许多保护的羟基取代基的作用。13C-NMR被用作敏感的探针，用于改变环碳原子上电子分布的变化。放射化学产率与反应中心的ppm值相关。该方法学已应用于无载体添加（NCA）6- [ 18 F]氟-L-DOPA的合成。这种策略扩展到其他标记药物的合成似乎是有希望的。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON <18>F-FLUORIERTEN ALPHA-AMINOSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF <18>F-FLUORINATED ALPHA ACIDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES ALPHA FLUORES< >AU <18>F
  申请人：ABX GMBH

  公开号：WO2003099746A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 18F-fluorierten α-Aminosäuren und 18F-fluorierten α-Amino­säurederivaten. Dabei sind folgende Schritte vorgesehen: (a) Umsetzen einer 18F-fluorierten Verbindung der For­mel I in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydro­xygruppe, eine Benzyloxygruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen oder Rl und R2 gemeinsam eine -0-CH2-0-Gruppe bilden; und X ein Halogen, eine Tosyl-, Mesyl- oder Trifluormethan­sulfonyl-Gruppe darstellt; mit einem achiralen oder chiralen Ni(II)-Komplex einer Schiffchen Base einer Verbindung der Formel II in der R3 Wasserstoff oder eine unverzeigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, in Ge­genwart eines chiralen Katalysators und einer Hilfsbase; und (b) Spalten der in Schritt (a) erhaltenen Verbindung.

  该发明涉及一种制备18F-氟化α-氨基酸和18F-氟化α-氨基酸衍生物的方法。其中包括以下步骤：(a) 将具有以下结构的18F-氟化合物I与R1和R2分别表示氢、羟基、苄氧基或含有1至5个碳原子的烷氧基，或者R1和R2共同形成一个-0-CH2-0-基团；X表示卤素、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；与具有以下结构的化合物II的R3表示氢或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基的非手性或手性Ni(II)络合物、一个手性催化剂和一个辅助碱；以及(b) 分解步骤(a)中得到的化合物。
• Direct arene C–H fluorination with ¹⁸ F ⁻ via organic photoredox catalysis
  作者：Wei Chen、Zeng Huang、Nicholas E. S. Tay、Benjamin Giglio、Mengzhe Wang、Hui Wang、Zhanhong Wu、David A. Nicewicz、Zibo Li

  DOI：10.1126/science.aav7019

  日期：2019.6.21

  [18F]fluoride and so is particularly well suited to late-stage transformation of complex molecules into tracers. Science, this issue p. 1170 A metal-free route to positron emission tomography tracers directly substitutes aromatic C–H bonds with radioactive fluoride. Positron emission tomography (PET) plays key roles in drug discovery and development, as well as medical imaging. However, there is a dearth

  PET 探针的无金属途径 正电子发射断层扫描 (PET) 是一种广泛用于医疗诊断和药物开发的成像技术。顾名思义，它需要发射正电子的示踪剂，通常通过氟或碳放射性同位素标记。W.陈等人。设计了一种将放射性氟化物掺入芳环的通用技术。无金属光化学方法直接用[18F]氟化物取代芳基碳氢键，因此特别适合复杂分子向示踪剂的后期转化。科学，本期第 14 页。1170 正电子发射断层扫描示踪剂的无金属途径直接用放射性氟化物取代芳香族 C-H 键。正电子发射断层扫描 (PET) 在药物发现和开发以及医学成像中发挥着关键作用。然而，芳香族 C-H 键缺乏有效且简单的放射性标记方法，这限制了 PET 放射性示踪剂开发的进步。在这里，我们公开了一种在蓝光照射下通过有机光氧化还原催化通过[18F]F-盐对芳香族C-H键进行氟-18(18F)-氟化的温和方法。该策略适用于合成各种 18F 标记的芳烃和杂芳烃，包括药物化
• [EN] STABLE F-DOPA FORMULATIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS STABLES DE F-DOPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV DEGLI STUDI DI BARI ALDO MORO

  公开号：WO2018104900A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Pharmaceutical formulation comprising 3,4-dihydroxy-6-[18F]-fluoro-L-phenylalanine and at least one buffering agent in a aqueous vehicle, wherein the formulation has a pH value comprised between 4.0 and 5.5, preferably between 4.5 and 5.0, more preferably about 5, and corresponding uses in diagnostic imaging methods.

  含有3,4-二羟基-6-[18F]-氟-L-苯丙氨酸和至少一种缓冲剂的制药配方，配方以水性载体为基础，其pH值介于4.0和5.5之间，最好在4.5和5.0之间，更好地约为5，并在诊断成像方法中对应的用途。
• FLUORIDATION OF IODONIUM SALTS
  申请人：Woodcraft John

  公开号：US20110144344A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides an improved method for fluoridation of an iodonium salt wherein a solution of the iodonium salt comprising a free radical trap is stored before the reaction is carried out. The method of the invention may be automated, which is particularly convenient when the method of the invention is radiofluoridation. As such the present invention also provides a cassette comprising the iodonium salt solution suitable for carrying out the method of the invention on an automated synthesizer.

  本发明提供了一种改进的碘鎓盐氟化方法，其中在进行反应之前，存储了包含自由基捕捉剂的碘鎓盐的溶液。本发明的方法可以自动化，特别是在进行放射性氟化合物制备时非常方便。因此，本发明还提供了一种盒式装置，其中包含碘鎓盐溶液，适用于在自动化合成器上进行本发明的方法。