4-[(3-氟苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 | 428473-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3-氟苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 4-[(3-氟苯基)甲氧基]-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-(3-fluorobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]-3-methoxybenzaldehyde；4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 428473-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• mdl: MFCD02255724
• 分子量: 260.265
• InChiKey: YRYWUDAXBLJQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-氟苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(Chloromethyl)-1-[(3-fluorophenyl)methoxy]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新型3-苄基喹唑啉-4（3 H）-ones作为有效的血管舒张剂的发现

  摘要：

  在本研究中，合成并表征了一系列3-苄基喹唑啉-4（3 H）-one 。通过钢丝肌电图仪评估其对离体大鼠肠系膜动脉环诱导的60 mM KCl收缩的血管舒张作用。初步讨论了目标化合物的SAR。在这些化合物中，2a和2c表现出有效的血管舒张作用，并且可以与苯肾上腺素显着竞争大鼠肠系膜动脉环诱导的收缩。通过口服给药，进一步测试了化合物2a和2c在SHR中的抗高血压作用。结果表明2a和2c可以显着降低舒张压和收缩压。此外，2c以剂量依赖性方式显示抗高血压作用，并且在4.0 mg / kg的剂量下可维持6 h的作用。这些发现表明标题化合物是新型血管舒张剂，代表了一系列新的有希望的降压药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.092
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 间氟氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(3-氟苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物作为抗癌和抗炎剂的体外、体内和计算机驱动鉴定

  摘要：

  通过“一锅法”硝基还原环化（6a-o）实现了具有不同碳链长度的新型苯并咪唑衍生物的合成。在每种情况下，化合物均通过元素分析、FT-IR、质量、1H 和 13C NMR 光谱测定。此外，筛选了这些衍生物的体外抗癌、体外和体内抗炎活性。结果表明，碳链的长度极大地影响了活性。在这 15 种衍生物中，化合物 6d 在 HeLa 和 A549 细胞系中诱导的细胞死亡最多，化合物 6a 成为一种有效的抗炎剂。此外，还研究了强效化合物的物理化学性质。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02381-y

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS OF SUMO RELATED MODIFICATION OF CRMP2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE LA MODIFICATION LIÉE AU SUMO DE CRMP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018144900A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperidinyl-benzoimidazole structure which function as antagonists of small ubiquitin like modifier (SUMO) related modification (SUMOylation) of collapsin response mediator protein 2 (CRMP2), and their use as therapeutics for the treatment of voltage gated sodium channel 1.7 (Nav1.7) related itch, anosmia, migraine event, and/or pain (e.g., neuropathic pain).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌啶基苯并咪唑结构的小分子，其作为小泛素样修饰物（SUMO）相关修饰（SUMOylation）的抗体，用作治疗与电压门控钠通道1.7（Nav1.7）相关的瘙痒、嗅觉丧失、偏头痛事件和/或疼痛（例如，神经病性疼痛）的治疗药物。
• Synthesis and molecular modeling of new 2‐benzylidenethiobarbituric acid derivatives as potent tyrosinase inhibitors agents
  作者：Zahra Najafi、Adel Kamari‐aliabadi、Reyhaneh Sabourian、Mannan Hajimahmoodi、Gholamabbas Chehardoli

  DOI：10.1002/jccs.202100537

  日期：2022.4

  -2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (4g) is the most potent antityrosinase agents with an IC50 value of 23.90 ± 0.08 μM. It showed even better inhibitory activity than kojic acid. The results of kinetic and molecular docking studies demonstrated that compound 4g acts as a noncompetitive inhibitor and can bind to some amino acids such as His263 and Val283 of the active site through Pi–alkyl

  新的 2-亚苄基硫代巴比妥酸-(苄氧基苯基) 衍生物被设计、合成和评估为酪氨酸酶抑制剂。产品可分为两类：4-羟基苯甲醛衍生物和香草醛衍生物。一些4-羟基苯甲醛衍生物显示出显着的抑制活性，而所有香草醛衍生物都没有抑制活性。似乎内部芳环上甲氧基的存在阻止了配体-酶的相互作用。根据酪氨酸酶抑制试验，5-(4-([4-Methylbenzyl]oxy)benzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione ( 4g ) 是最有效的抗酪氨酸酶药物，IC 50值为 23.90 ± 0.08 μM。它显示出比曲酸更好的抑制活性。动力学和分子对接研究的结果表明，化合物4g作为一种非竞争性抑制剂，可以通过 Pi-烷基和 Pi-Pi 相互作用与活性位点的某些氨基酸如 His263 和 Val283 结合，并通过氢键。计算机吸附、分布、代谢、排泄和毒性（A
• Pyrido [1,2-<i>a</i>] Pyrimidinone Mesoionic Compounds Containing Vanillin Moiety: Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanism
  作者：Dengyue Liu、Runjiang Song、Zengxue Wu、Zhifu Xing、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01838

  日期：2022.8.31

  concentration value (EC50) of 27.5 μg/mL, which was superior to that of the positive control agent thiodiazole copper (97.1 μg/mL) and comparable to that of compound “A11” (17.4 μg/mL). The greenhouse pot experiment also revealed that compound 15 had 38.5% curative and 36.8% protective efficacy against rice bacterial leaf blight in vivo at 100 μg/mL, which was higher than those of thiodiazole copper (31.2

  米黄单胞菌光伏。oryzicola ( Xoo ) 是一种导致水稻白叶枯病的植物病原体，其防治仍具有挑战性。为了发现创新和极强的抗菌剂，引入香草醛部分以开发一系列新型介离子衍生物。化合物15对Xoo表现出优异的体外抗菌活性，50%有效浓度值（EC 50）为27.5 μg/mL，优于阳性对照剂噻二唑铜（97.1 μg/mL），与化合物“ A11 ” (17.4 μg/mL)。温室盆栽实验还揭示了化合物15100 μg/mL 对水稻白叶枯病的体内治疗效果为 38.5%，保护效果为 36.8%，高于噻二唑铜（分别为 31.2% 和 32.6%）和化合物“ A11 ”（分别为 29.6% 和 33.2%） ）。化合物15通过调节光合途径增强了相关防御酶的活性，增加了叶绿素含量，促进了水稻对细菌侵染的抵抗力。该研究为后续介离子衍生物的结构修饰和机理研究提供了依据。
• Insights into the Pharmacological Activity of the Imidazo−Pyrazole Scaffold
  作者：Andrea Spallarossa、Federica Rapetti、Maria Grazia Signorello、Camillo Rosano、Erika Iervasi、Marco Ponassi、Chiara Brullo

  DOI：10.1002/cmdc.202300252

  日期：2023.9

  In previous studies, we synthesized different imidazo−pyrazoles 1 and 2 with interesting anticancer, anti‐angiogenic and anti‐inflammatory activities. To further extend the structure‐activity relationships of imidazo−pyrazole scaffold and to identify novel antiproliferative/anti‐inflammatory agents potentially active with multi‐target mechanisms, a library of compounds 3–5 has been designed and synthesized. The chemical modifications characterizing the novel derivatives include: i) decoration of the catechol ring with groups with different electronic, steric and lipophilic properties (compounds 3); ii) insertion of a methyl group on C‐6 of imidazo−pyrazole scaffold (compounds 4); iii) shift of the acylhydrazonic substituent from position 7 to 6 of the imidazo−pyrazole substructure (compounds 5). All synthesized compounds were tested against a panel of cancer and normal cell lines. Derivatives 3 a, 3 e, 4 c, 5 g and 5 h showed IC₅₀ values in the low micromolar range against selected tumor cell lines and proved to have antioxidant properties, being able to inhibit ROS production in human platelet. In silico calculation predicted favourable drug‐like and pharmacokinetic properties for the most promising compounds. Furthermore, molecular docking and molecular dynamic simulations suggested the ability of most active derivative 3 e to interact with colchicine binding site in the polymeric tubulin α/tubulin β/stathmin4 complex.

  摘要 在之前的研究中，我们合成了不同的咪唑吡唑 1 和 2，它们具有有趣的抗癌、抗血管生成和抗炎活性。为了进一步扩展咪唑吡唑支架的结构-活性关系，并鉴定具有多靶点机制的潜在活性的新型抗增殖/抗炎剂，我们设计并合成了化合物库 3-5。这些新型衍生物的化学修饰特征包括：i）用具有不同电子、立体和亲油特性的基团装饰儿茶酚环（化合物 3）；ii）在咪唑吡唑支架的 C-6 上插入一个甲基（化合物 4）；iii）将酰肼取代基从咪唑吡唑子结构的第 7 位移到第 6 位（化合物 5）。对所有合成的化合物都进行了癌症和正常细胞系的测试。衍生物 3 a、3 e、4 c、5 g 和 5 h 对所选肿瘤细胞系的 IC50 值均在较低的微摩尔范围内，并证明具有抗氧化特性，能够抑制人体血小板中 ROS 的产生。硅学计算预测，最有前途的化合物具有良好的类药物和药代动力学特性。此外，分子对接和分子动力学模拟表明，最有活性的衍生物 3 e 能够与聚合管蛋白 α/tubulin β/stathmin4 复合物中的秋水仙碱结合位点相互作用。
• Novel Xanthene-1,8-dione Derivatives Containing the Benzylic Ether Tail as Potent Cytotoxic Agents: Design, Synthesis, In Vitro, and In Silico Studies
  作者：Ahmad Ebadi、Aref Karimi、Asrin Bahmani、Zahra Najafi、Gholamabbas Chehardoli

  DOI：10.1155/2024/6612503

  日期：2024.1.5

  cell line (A549). Compound 9-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione (4a) showed good cytotoxic effects (34.59 μM) in comparison to cis-platin. Docking results showed 4a could interact with DNA as intercalation. Calculated ligand efficiency of compound 4a was more than daunomycin. Based on the results, it can be concluded that compound 4a is a suitable DNA binding agent.

  合成了 17 种新的 1,8-二酮呫吨衍生物，并对其作为针对肺癌细胞系 (A549) 的细胞毒剂进行了评估。化合物9-(4-(苄氧基)苯基)-3,4,5,6,7,9-六氢-1H-呫吨-1,8(2H)-二酮( 4a )表现出良好的细胞毒作用(34.59  μM )与顺铂相比。对接结果显示4a可以作为嵌入物与DNA相互作用。计算得出化合物4a的配体效率高于道诺霉素。基于结果，可以得出结论，化合物4a是合适的DNA结合剂。