4-[(3-氟苄基)氧基]苯甲酸 | 405-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3-氟苄基)氧基]苯甲酸
• 中文别名: 4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯甲酸；4-(3-氟-苄氧基)-苯甲酸
• 英文名称: 4-(3-fluorobenzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3-Fluorophenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 405-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• mdl: MFCD05663826
• 分子量: 246.238
• InChiKey: GSTZODCOPHCYCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196°C
• 沸点：
  393.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-氟苄基)氧基]苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylphenylcarbamothioyl)-4-(3-fluorobenzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(3-fluorobenzyl)oxy]benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-[(3-氟苄基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k

文献信息

• 具潜在多靶点抗AD活性的甲酰胺吡啶酮类铁螯合剂衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111995567B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明提供了一种式(I)或式(II)所示的甲酰胺吡啶酮类铁螯合剂衍生物及其制备方法与应用；所述式(I)或式(II)所示的甲酰胺吡啶酮类铁螯合剂衍生物及其药学上可接受的盐具有抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化活性，可用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来治疗的其它病症的药物；
• Discovery of benzamide-hydroxypyridinone hybrids as potent multi-targeting agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Xiaoying Jiang、Jianan Guo、Changjun Zhang、Jinping Gu、Tao Zhou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1080/14756366.2021.1978081

  日期：2021.1.1

  of Alzheimer's disease (AD) through pharmacophores-merged approaches based on lead compounds 18d, benzyloxy phenyl analogs, and deferiprone (DFP). These hybrids possessed potent Monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition as well as excellent iron chelation, with pFe3+ values ranging from 18.13 to 19.39. Among all the compounds, 8g exhibited the most potent selective MAO-B inhibitor (IC50 = 68.4 nM, SI

  摘要 通过基于先导化合物18d、苄氧基苯基类似物和去铁酮的药效团合并方法，创新地设计、合成和生物学评估了一类新的苯甲酰胺-羟基吡啶酮 (HPO) 衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在多靶点候选药物(DFP)。这些杂种具有有效的单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制作用以及出色的铁螯合性，pFe 3+值范围为 18.13 至 19.39。在所有化合物中，8g表现出最有效的选择性 MAO-B 抑制剂（IC 50 = 68.4 nM，SI = 213）。此外，8g显示出良好的药代动力学特性，并具有巨大的穿透 BBB 的潜力计算机和 PAMPA-BBB 测定。分子模型表明，8g可以采用扩展构象，并且与 MAO-B 的相互作用比18d更强。体外和体内试验表明，8g显着抵抗 Aβ 诱导的氧化并改善东莨菪碱诱导的认知障碍。综上所述，这些结果表明化合物8g是一种潜在的多功能抗 AD 治疗候选药物。
• Design and biological evaluation of phenyl imidazole analogs as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Han Wang、Zhengxu Yin、Lingqiong Wu、Yanmiao Huang、Wenhu Zhang、Youbing Wang、Qibo Hu

  DOI：10.1111/cbdd.13799

  日期：2021.3

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is involved in diverse aspects of cellular events. Aberrant activation of Hh signaling pathway drives oncogenic transformation for a wide range of cancers, and it is therefore a promising target in cancer therapy. In the principle of association and ring‐opening, we designed and synthesized a series of Hh signaling pathway inhibitors with phenyl imidazole scaffold

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。
• UREA COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Ishii Takahiro

  公开号：US20110172230A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  [Object] To provide a compound which can be used for the treatment of a disease associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH), particularly urinary frequency, urinary incontinence and/or overactive bladder. [Means for solution] It is confirmed that a urea compound chemical-structurally characterized by having a piperidine or piperazine ring or a salt thereof has an excellent FAAH-inhibitory activity, and thus the present invention is completed. The urea compound or its pharmaceutically acceptable salt of the present invention can increase the effective bladder capacity and ameliorate the state of urinary frequency, and is therefore useful as an agent for treating urinary frequency, urinary incontinence and/or overactive bladder.

  [目的] 提供一种化合物，可用于治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）相关的疾病，特别是尿频、尿失禁和/或膀胱过度活动。 [解决方案] 确认具有哌啶或哌嗪环或其盐的尿素化合物在化学结构上具有出色的FAAH抑制活性，因此完成了本发明。本发明的尿素化合物或其药学上可接受的盐可以增加有效膀胱容量，改善尿频状态，因此可用作治疗尿频、尿失禁和/或膀胱过度活动的药物。
• Exploring Fatty Acid Mimetics as NR4A Ligands
  作者：Tanja Stiller、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01467

  日期：2023.11.23

  explored the chemical space of FAM NR4A ligands by using fragment screening, in silico analysis, and systematic structure–activity relationship evaluation. From a chemically diverse library of 92 fragments, we identified 11 new FAM NR4A agonist and inverse agonist scaffolds. Structural optimization of the most active FAM fragment yielded NR4A agonists with submicromolar potency and binding affinity, demonstrating

  形成 NR4A 核受体家族的配体激活转录因子 Nur77、Nurr1 和 NOR-1 被认为是各种病理学的潜在靶标，包括神经退行性变和癌症。然而，作为靶点验证先决条件的药理学 NR4A 调节化学工具很少。最近的研究结果表明，NR4As 与脂肪酸代谢物和脂肪酸模拟 (FAM) 药物结合，为 NR4A 调节剂的开发开辟了新的机会。我们通过片段筛选、计算机分析和系统构效关系评估探索了 FAM NR4A 配体的化学空间。从包含 92 个片段的化学多样性文库中，我们鉴定了 11 个新的 FAM NR4A 激动剂和反向激动剂支架。最活跃的 FAM 片段的结构优化产生了具有亚微摩尔效力和结合亲和力的 NR4A 激动剂，证明了 FAM 作为 NR4A 调节工具和药物的巨大潜力。