methyl (R)-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylacetate | 1360863-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 1360863-54-2
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 459.34
• InChiKey: BVBYHYPCFAOGRH-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 dirhodium tetraacetate 、 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (S)-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylacetate 、 methyl (R)-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧羰基芳基α-亚氨基酯的合成新方法及其在对映选择性转化中的应用

  摘要：

  据报道，在四乙酸二ho酯[Rh 2（OAc）4 ]存在下合成N-烷氧基羰基芳基α-亚氨基酯的新策略可以在温和的反应条件下以高收率（最高达96％）产生所需的化合物。合成方法的应用在吲哚的对映选择性还原和Friedel-Crafts反应中得到了证明，分别以高收率和优异的ee提供了相应的手性芳基甘氨酸和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100615