Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(7S,8S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-trimethylsilanyloxy-non-4-enyl ester | 383912-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(7S,8S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-trimethylsilanyloxy-non-4-enyl ester
• CAS: 383912-07-0
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅SSi₂
• 分子量: 514.874
• InChiKey: FYLOSVAYODLIFW-HQOUBXIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(7S,8S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-trimethylsilanyloxy-non-4-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(3S,8S,15S,16S)-3,7,16-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-15-trimethylsilanyloxy-heptadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素A（1）的收敛的全合成。的关键步骤是醛的非对映选择性醛醇缩合3至构成C 6 C 7键; 甲酸酯与膦酸酯试剂进行宏观内酯化和Wadsworth-Emmons反应5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01585-4
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-4-yne-1,7-diol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-Dimethyl-1,2-dihydropyridin 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(7S,8S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-trimethylsilanyloxy-non-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素A（1）的收敛的全合成。的关键步骤是醛的非对映选择性醛醇缩合3至构成C 6 C 7键; 甲酸酯与膦酸酯试剂进行宏观内酯化和Wadsworth-Emmons反应5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01585-4