(+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione 4'-ethylene ketal | 155392-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione 4'-ethylene ketal
• CAS: 155392-90-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: FGUWTMDGIXFLRM-NOVWEMISSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione 4'-ethylene ketal 在 盐酸 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-5'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-5'-hexen-2'-one
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,7aS)-octahydro-5-benzyloxy-1-formyl(hydroxy)methylene-4,4,7a-trimethyl-1H-indene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione 4'-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698