5,6-bis((E)chloromethylidene)-2-bicyclo<2.2.2>octene | 75813-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5,6-bis((E)chloromethylidene)-2-bicyclo<2.2.2>octene
• 英文别名: (E,E)-5,6-bis(Chloromethylene)bicyclo<2.2.2>oct-2-ene；5,6-bis((E)-chloromethylidene)bicyclo<2.2.2>oct-2-ene
• CAS: 75813-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂
• 分子量: 201.095
• InChiKey: DZFCUPRENSQJIS-RFCMGNASSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis((E)chloromethylidene)-2-bicyclo<2.2.2>octene 在 重水 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5,6-bis((D)methylidene)-2-bicyclo<2.2.2>octene
  参考文献：
  名称：

  所述的面选择性狄尔斯-阿尔德-5,6-二（（d）亚甲基）-2-二环[2.2.2]辛烯的反应†

  摘要：

  面部选择性（内型-面与外切-面攻击到环外S-顺式丁二烯基部分）的[4 + 2]的5,6-双（（d）亚甲基）-2-二环环加成[2.2 .2]辛烯（11）在25°C的苯中已测定为强亲二烯体。它是ca。N-苯基三唑啉二酮（NPTAD），四氰基乙烯（TCE），乙炔二羧酸二甲酯（DMAD），马来酸酐（MA）和单线态氧（1 O 2）为95 / 5、75 / 5、70 / 30、60 / 40和50/50 ）， 分别。该内面偏爱可能是由于在C（2），C（3）上存在同构共轭双键，这使得etheno桥比在11中的ethano桥更具极化性。缺少1 O 2的脸部选择性与涉及激基复合体的熵控制机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660427
• 作为产物：
  描述：

  trans-5,6-bis(dichloromethyl)bicyclo<2.2.2>oct-2-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5,6-bis((E)chloromethylidene)-2-bicyclo<2.2.2>octene
  参考文献：
  名称：

  所述的面选择性狄尔斯-阿尔德的附加2-取代5,6-双（（ë）-chloromethylidene）二环[2.2.2]辛烷†往最‡

  摘要：

  的5,6-双（（制备ë）-chlorommethylidene）双环[2.2.2]辛-2-烯（13），2,3-双（（ë）氯甲基偏二）-5-外，6exo -和-5内，6-内-环氧双环[2.2.2]辛烷（14和15），5,6-双（（E）-氯亚甲基）-2 exo-和-2内-双环[2.2.2]辛醇（16和15）描述了17）和5，6-双（（E）-氯亚甲基）-2-双环[2.2.2]辛酮（18）。面对选择性（内面取向与外已在20°C的苯中测定了它们对四氰基乙烯的环加成对环外二烯的表面攻击）。它是78/22，80/20，60/40，68/32，为3/97和30/70 13，14，15，16，17和18分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650119

文献信息

• Stereoselectivity of the Diels-Alder additions of exocyclic dienes grafted onto bicyclo[2.2.n]alkanes
  作者：Marco Avenati、Jean-Pierre Hagenbuch、Cyril Mahaim、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77436-3

  日期：1980.1