2-O-Acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylchlorid | 116302-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-Acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylchlorid
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 116302-70-6
• 化学式: C₃₇H₃₉ClO₇
• 分子量: 631.165
• InChiKey: DTDHGUWJUNIMKW-JVZIWWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylchlorid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-4-Benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonylamino-propoxy)-5-[(2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-((S)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ld-Hepp and KDO containing di- and tetrasaccharide derivatives of Neisseria meningitidis inner-core region via iodonium ion promoted glycosidations

  摘要：

  The synthesis of methyl(ethyl) 2-thio-KDO (i.e. 1, 2, 5, 7 and 10) and ethyl 1-thio-LD-Hepp (i.e. 26 and 43) derivatives will be described. The latter derivatives proved to be suitable donors in iodonium ion (NIS/IFOH) promoted glycosidation reactions. The usefulness of the glycosidation approach was illustrated by the successful conclusion of a spacer containing dimer L-alpha-D-Hepp-(1 --> 5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (37) and tetramer beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Glep-(1 --> 4)-L-alpha-D-Hepp-(1 -->5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (47).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88191-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylbromid 生成 2-O-Acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylchlorid
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸杆菌PCM 187脂多糖的核心区域的三糖的合成，该三糖包含L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基单元。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85198-5

文献信息

• Synthesis of two branched heptopyranoside- (L,D-Hepp)-containing trisaccharides of the inner-core region of Citrobacter PCM 1487
  作者：G. J. P. H. Boons、M. Overhand、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19921110306

  日期：——

  4-di-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside gave a L-glycero-D-manno-heptopyranoside (L,D-Hepp) derivative having at C-7 the phenyldimethylsilyl function as a hydroxy-masking group. The L,D-Hepp) derivative was converted into two acceptors which could be applied successfully for the preparation of the trisaccharides L-α-D-Hepp)-(13)-O-[L-α-D-Hepp-(17)]-L-α-D-Hepp/-O-Me 20 and α-D-Glcp-(13)-O-[L-α-D-

  将（苯基二甲基甲硅烷基）氯化镁非对映异构地添加到甲基3 - O-烯丙基-2,4-二-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷中得到L-甘油-D-甘露聚糖-在C-7具有苯基二甲基甲硅烷基的庚基吡喃糖苷（L，D-Hep p）衍生物是羟基掩蔽基团。的L，d-HEP p）衍生物转化成其可以成功地为三糖L-α-d-HEP的制备可以应用两个受体p） - （13） - ö - [L-α-d-Hepp- （17）] - L-α-d-HEP p / - ö -Me 20和α-d-GLC p - （13） - ö- [L-α-d-HEP p - （17）] - LD-HEP p -O-ME 26。
• Paulsen, Hans; Brenken, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1113 - 1126
  作者：Paulsen, Hans、Brenken, Mathias

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Wulff, Achim; Brenken, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1127 - 1146
  作者：Paulsen, Hans、Wulff, Achim、Brenken, Mathias

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Heitmann, Axel C., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 655 - 664
  作者：Paulsen, Hans、Heitmann, Axel C.

  DOI：——

  日期：——
• Boons, Geert J. P. H.; Overhand, Mark; Marel, Gijs A. van der, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1538 - 1539
  作者：Boons, Geert J. P. H.、Overhand, Mark、Marel, Gijs A. van der、Boom, Jacques H. van

  DOI：——

  日期：——