N-benzyl-N-methylallylglycine methyl ester | 200356-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylallylglycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[benzyl(methyl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 200356-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LLXSFGJVJABAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylallylglycine methyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-benzyl-N-methylnorvaline methyl ester 、 (S)-(-)-N-benzyl-N-methylnorvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移 (PET) 促进 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol 的氧化活化：发展对映选择性合成 α-氨基酸、N-甲基衍生物和 α-羟基酸的新策略使用 (S)-脯氨醇作为可回收的手性助剂

  摘要：

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-N-苄基甘氨酸甲酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到N-benzyl-N-methylallylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl α-amino esters

  摘要：

  N- 烯丙基 δ±-氨基酯的 N-烷基化和 [2,3]-Stevens 重排是在溶剂 DMF 中加热后，用碱 K2CO3 和 DBU 在一锅内完成的；这种原位形成的季铵盐和随后酰化物的重排生成了 N,N-二烷基化的烯丙基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/a705550a

文献信息

• Synthesis and utilization of a novel glycine derived chiral precursor, based on a recyclable L-Prolinol auxiliary, for the enantioselective preparation of α-amino acids and their N-methyl derivatives
  作者：Ganesh Pandey、P.Yella Reddy、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00488-1

  日期：1996.4

  α-Amino Acids and their N-Methyl derivatives are synthesised in fairly high optically purity employing a new glycine derived template based on a recyclable L-Prolinol chiral auxiliary.

  使用基于可循环使用的L-脯氨醇手性助剂的新的甘氨酸衍生模板，可以以相当高的光学纯度合成α-氨基酸及其N-甲基衍生物。
• Coldham, Iain; Middleton, Mark L.; Taylor, Philip L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2817 - 2821
  作者：Coldham, Iain、Middleton, Mark L.、Taylor, Philip L.

  DOI：——

  日期：——