(R)-(1,2-thiazolidine-3-yl)methyl acetate 1,1-dioxide | 153430-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-(1,2-thiazolidine-3-yl)methyl acetate 1,1-dioxide
• 英文别名: (R)-(+)-1,2-thiazetidin-3-ylmethyl acetate 1,1-dioxide；[(3R)-1,1-dioxothiazetidin-3-yl]methyl acetate
• CAS: 153430-65-0
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: NQBYCFLCNHDIIX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,2-thiazolidine-3-yl)methyl acetate 1,1-dioxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(R)-(-)-3-hydroxymethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：C-3 取代的 β-Sultams

  摘要：

  (RS)-3-(2-氯乙基)-β-舒坦 (6) 由 4-溴巴豆酸甲酯 (1) 通过五步合成获得。类似的 (R)-3-氯甲基-β-舒坦 (12) 可从 (R)-苄基半胱醇 (9) 获得。虽然 6 中的氯很容易被碘取代，得到 7，但与 12 的类似反应失败。3-（羟乙基/甲基）取代的 β-磺胺嘧啶 17 和 21 通过类似的路线制备。所有结构都是通过光谱建立的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260905
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-amino-3-benzylthio-1-propyl acetate hydrochloride 在 氨 、 氯 作用下， 生成 (R)-(1,2-thiazolidine-3-yl)methyl acetate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：C-3 取代的 β-Sultams

  摘要：

  (RS)-3-(2-氯乙基)-β-舒坦 (6) 由 4-溴巴豆酸甲酯 (1) 通过五步合成获得。类似的 (R)-3-氯甲基-β-舒坦 (12) 可从 (R)-苄基半胱醇 (9) 获得。虽然 6 中的氯很容易被碘取代，得到 7，但与 12 的类似反应失败。3-（羟乙基/甲基）取代的 β-磺胺嘧啶 17 和 21 通过类似的路线制备。所有结构都是通过光谱建立的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260905

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Alkylation and Acylation of 3-Haloalkyl β-Sultams and Synthesis of Bicyclic β-Sultams
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19933260802

  日期：——

  Alkylation of the 3‐chloroethyl substituted β‐sultam 1 with bromoacetates yields the N‐ and 3‐substituted β‐sultams 2; exchange of halogens affords esters 3. Reactions of 1 or of the analogues 8 with isocyanates make the carbamoyl derivatives 5, 6, and 9 available. While cyclization of 6 with n‐BuLi in the presence of HMPT yields the bicyclic β‐sultams 7, the analogous reaction of 9 failed. The bicyclic

  3-氯乙基取代的β-磺胺1与溴乙酸酯烷基化产生N-和3-取代的β-磺胺2；卤素的交换得到酯3。1或类似物8与异氰酸酯的反应使氨基甲酰基衍生物5、6和9可用。虽然在 HMPT 存在下 6 与 n-BuLi 环化产生双环 β-sultams 7，但 9 的类似反应失败。双环β-磺胺12和14由3-羟烷基β-磺胺11和13和羰基化合物得到。所制备的β-舒坦均未显示出任何抗菌活性。