3-[N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-methylamino]-N,N-dimethylpropanamide | 883971-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-methylamino]-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: 2-I-4-MeC6H3N(Me)CH2CH2CONMe2；3-(2-iodo-N,4-dimethylanilino)-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 883971-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₉IN₂O
• 分子量: 346.211
• InChiKey: MXSFIDBRXPBZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-methylamino]-N,N-dimethylpropanamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到1,5,N,N-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pd(0)-Catalyzed Reactions of β-(2-Iodoanilino) Carboxamides: Enolate Arylation and Nucleophilic Substitution at the Carboxamide Group

  摘要：

  Two different reaction pathways, the enolate arylation and the acylation of the aryl halide, can be promoted by a Pd(0) catalyst starting from beta-(2-iodoanilino) carboxamides. The intramolecular acylation of beta-(2-iodoanilino) carboxamides reported here is the first example of a nucleophilic attack of a sigma-arylpalladium species at the carboxamide group, a framework that is usually inert toward organopalladium reagents.

  DOI：

  10.1021/jo8020715

文献信息

• A Comparative Study of the Chelating Ability of the −N(R)−(CH₂)<i>_n</i>−CO−N(R)₂ Framework in σ-Aryl Palladium(II) Complexes Derived from 2-Iodoanilines and 2-Iodobenzylamines. Synthesis of New Types of Terdentate [C,N,O] Pd(II) Complexes and C,N-Bridged Binuclear Pd(II) Compounds
  作者：Daniel Solé、Sandra Díaz、Xavier Solans、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/om051014m

  日期：2006.4.1

  O)N(Me)2}-2}I(PPh3)] (5), which on treatment with Tl(TfO) did not yield a complex with the ligand in a C,N,O-terdentate fashion, the unstable Pd(II) complex [Pdκ2C,N-4-MeC6H3N(Me)CH2CH2C(O)N(Me)2}-2}OTf(PPh3)] (6) being obtained instead. On the other hand, 2-IC6H4−CH2−N(Bn)−CH2−CO−N(Me)2 (7) reacted with Pd2(dba)3 to give the C,N,O-terdentate complex [Pdκ3C,N,O-C6H4CH2N(Bn)CH2C(O)N(Me)2}-2}I] (8)

  碘代苯胺2-IC 6 H 4 -N（Me）-CH 2 -CO-N（R）2（R = Me，1a ; R = Et，1b）与Pd 2（DBA）3的反应得到双核Pd （II）配合物（R = Me，2a ; R = Et，2b），通过与PPh 3和Tl（TfO）反应将其转变为阳离子双核Pd（II）配合物（R = Me，3a ; R = Et ，3b）。相反，苯胺2-I-4-MEC 6 H 3 -N（Me）-CH 2 CH 2 -CO-N（Me）2的反应（4）用Pd 2（DBA）3和PPH 3得到的四元azapalladacycle [钯 κ 2 Ç，Ñ -4-MEC 6 ħ 3 N（Me）的CH 2 CH 2 C（O）N（Me）的2 } -2} I（PPh 3）]（5），用Tl（TfO）处理后，它不会以C，N，O异构形式与配体形成络合物，即不稳定的Pd（II）络合物[钯 κ 2 ç，ñ -4-MEC