6-(2-(4-nitrophenyl)ethoxy)-2-fluoro-3-iodopyridine | 884660-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-(4-nitrophenyl)ethoxy)-2-fluoro-3-iodopyridine
• 英文别名: 2-Fluoro-3-iodo-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
• CAS: 884660-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₀FIN₂O₃
• 分子量: 388.137
• InChiKey: OPZZUFYELAAXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-(4-nitrophenyl)ethoxy)-2-fluoro-3-iodopyridine 在 tris(dibenzylideneacetone)palladium 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶C-核苷的合成，类似于天然核苷dC和dU

  摘要：

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jo060066y
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-3-碘吡啶 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(2-(4-nitrophenyl)ethoxy)-2-fluoro-3-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶C-核苷的合成，类似于天然核苷dC和dU

  摘要：

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jo060066y

文献信息

• Syntheses of Pyridine C-Nucleosides as Analogues of the Natural Nucleosides dC and dU
  作者：Zhenhua Sun、Shahadat Ahmed、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/jo060066y

  日期：2006.3.31

  The syntheses of four pyrimidine C-nucleosides are described. These derivatives are designed as mimics of dC and dU, and in that respect, each can form two hydrogen bonds with complementary dG or dA residues. The minor groove O2 carbonyl in each derivative is replaced by a fluorine or a methyl group. The key carbon−carbon bond connecting the heterocycle to the carbohydrate is formed using a Heck-type

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。