diethyl 4-diazo-3-methylpent-2-enedioate | 1454283-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 4-diazo-3-methylpent-2-enedioate
• 英文别名: diethyl (Z)-4-diazo-3-methylpent-2-enedioate
• CAS: 1454283-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: GDURTOZDQQLHPP-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-diazo-3-methylpent-2-enedioate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-ethoxy-3-methylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的取代呋喃的合成及其向丁烯内酯的转化

  摘要：

  据报道，通过新颖的Ru（II）催化的乙烯基重氮酯的分子内环化反应，合成了高密度官能化的三取代和四取代的呋喃。这些呋喃的合成效用通过简单的酸介导的反应来获得高度取代的Δα，β-丁烯内酯，进一步得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02554
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 ethyl (Z)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到diethyl 4-diazo-3-methylpent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的取代呋喃的合成及其向丁烯内酯的转化

  摘要：

  据报道，通过新颖的Ru（II）催化的乙烯基重氮酯的分子内环化反应，合成了高密度官能化的三取代和四取代的呋喃。这些呋喃的合成效用通过简单的酸介导的反应来获得高度取代的Δα，β-丁烯内酯，进一步得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02554

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。