(pin)BC(nPr)C(nPr)B(pin) | 1207737-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (pin)BC(nPr)C(nPr)B(pin)
• CAS: 1207737-28-7
• 化学式: C₂₀H₃₈B₂O₄
• 分子量: 364.141
• InChiKey: SJPRKLHPEYISSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pin)BC(nPr)C(nPr)B(pin) 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) sulfate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-dipropylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮/氮杂-维蒂希缩合序列从烯基硼酸酯合成多取代的异喹啉和相关的吡啶。

  摘要：

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02831
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 联硼酸频那醇酯 在 catalyst: Cu(OAc)2+P(tBu)3 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以83%的产率得到(pin)BC(nPr)C(nPr)B(pin)
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃和芳烃的硼化反应

  摘要：

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201106706

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。
• 1<i>H-</i>Phosphindoles as Structural Units in the Synthesis of Chiral Helicenes
  作者：Keihann Yavari、Souad Moussa、Béchir Ben Hassine、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/anie.201202024

  日期：2012.7.2

  Building helicenes: A photochemical cyclization approach affords helicenes in which the fused ring sequence ends with a phosphole unit (see scheme). The stereogenic phosphorus centers of the substrates control the screw sense of helical chirality. The terminal phosphole units undergo photochemical [2+2] annulations to give dimeric helical structures.

  建立螺旋烯：光化学环化方法提供了螺旋烯，其中稠合的环序列以磷脂单元结尾（请参见方案）。底物的立体磷中心控制了螺旋手性的螺旋感。末端的磷脂单元经过光化学[2 + 2]环化得到二聚体螺旋结构。
• Synthesis and Photophysical Properties of Benzo[c]phenanthrene Derivatives
  作者：Amira K. Hajri、Marzough A. Albalawi、Souad A. Moussa、Faouzi Aloui

  DOI：10.2174/1570178618666211102095007

  日期：2022.2

  derived from benzo[c]phenanthrene have beensynthesized through a one-step procedure involving palladium Suzuki coupling and are characterizedby 1H and 13C NMR, MS and HRMS spectroscopies. UV-vis absorption and fluorescenceproperties of these π-conjugated compounds have been evaluated in solutions and strong emissionin the blue region of the visible spectrum was noted. The optical spectra of these small

  : 由苯并[c]菲衍生的三种多环芳烃通过涉及钯 Suzuki 偶联的一步法合成，并通过 1H 和 13C NMR、MS 和 HRMS 光谱进行了表征。已经在溶液中评估了这些 π- 共轭化合物的紫外-可见吸收和荧光特性，并注意到在可见光谱的蓝色区域有强发射。这些小的多环芳族化合物的光谱是不寻常的，因为吸收完全在紫外区（λmax = 281-285 nm），而荧光发生在 410-422 nm。这相当于 1.32-1.39 eV (10756-11256 cm-1) 的斯托克斯位移，是已报道的小分子的大斯托克斯位移之一，使其成为光电应用的有希望的候选者。
• 10.1021/acs.joc.4c00526
  作者：Aziz, Sk Md Tarik、Nagarajan, Shalini、Sridhar, Balasubramanian、Ghosh, Subhash、Berrée, Fabienne

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00526

  日期：——

  copper-catalyzed method for the synthesis of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines has been developed starting from alkenyl-1,2-bis(boronates). The domino reaction underwent a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and an azidation followed by an in situ [3 + 2] cycloaddition. Regioselective synthesis has been demonstrated by inverting the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and the azidation.

  开发了一种以烯基-1,2-双（硼酸酯）为原料合成四唑并[5,1- a ]异喹啉的有效铜催化方法。多米诺骨牌反应经历了铃木-宫浦交叉偶联反应和叠氮化反应，然后进行原位[3 + 2]环加成反应。区域选择性合成已通过反转 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和叠氮化反应得到证实。
• Synthesis of Polysubstituted Isoquinolines and Related Fused Pyridines from Alkenyl Boronic Esters via a Copper-Catalyzed Azidation/Aza-Wittig Condensation Sequence
  作者：Vankudoth Jayaram、Tailor Sridhar、Gangavaram V. M. Sharma、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02831

  日期：2018.1.19

  An efficient and straightforward synthesis of isoquinolines is reported from internal alkenyl boronic esters, easily prepared from the corresponding 1,2-bis(boronates), via a sequential copper-catalyzed azidation/aza-Wittig condensation. This synthetic method has been used to synthesize quinisocaine, a topical anesthetic used for the treatment of pain and pruritus, and further extended to thieno[2

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。