(E)-[(6-dimethylphenylsilyl-7-nonen-1-yl)oxy]triisopropylsilane | 1378249-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-[(6-dimethylphenylsilyl-7-nonen-1-yl)oxy]triisopropylsilane
• CAS: 1378249-73-0
• 化学式: C₂₆H₄₈OSi₂
• 分子量: 432.838
• InChiKey: ORRYBPHOXAWCFJ-PLDZGXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 copper (I) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (E)-[(6-dimethylphenylsilyl-7-nonen-1-yl)oxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reversible 1,3-anti/syn-Stereochemical Courses in Copper-Catalyzed γ-Selective Allyl–Alkyl Coupling between Chiral Allylic Phosphates and Alkylboranes

  摘要：

  The stereochemical courses of the copper-catalyzed allyl-alkyl coupling between enantioenriched chiral allylic phosphates and alkylboranes were switchable between 1,3-anti and 1,3-syn selectivities by the choice of solvents and achiral alkoxide bases with different steric demands. The reactions with gamma-silylated allylic phosphates allow efficient synthesis of enantioenriched chiral allylsilanes with tertiary or quaternary carbon stereogenic centers. Cyclic and acyclic bimodal participation of alkoxyborane species in an organocopper addition-elimination sequence is proposed to account for the phenomenon of the anti/syn-stereochemical reversal.

  DOI：

  10.1021/ja302520h