ethyl 3-(hexylamino)but-2-enoate | 74273-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(hexylamino)but-2-enoate
• CAS: 74273-23-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: MWIMVKVFQJZOTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 ethyl 3-(hexylamino)but-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甘油 为溶剂， 以310 mg的产率得到triethyl 1-hexyl-5-methyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBAI 催化、TBHP 介导的模块化三组分级联通过 [3+2] 环化实现高度功能化的吡咯

  摘要：

  演示了在 TBAI/TBHP 催化下，在无金属条件下简单、一锅连续合成高取代吡咯的方法。由β-酮酯和伯胺原位生成的β-烯胺酮与缺电子炔烃反应合成五取代吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400197
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到ethyl 3-(hexylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰环化从乙酰乙酸乙酯高效合成1,2,3-三取代的吡咯

  摘要：

  通过一锅两步反应合成1,2,3-三取代的吡咯的一种新颖而有效的方法已经被开发出来。一系列β-烯氨基酯的碘环化，然后进行脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯。这种方法可轻松获得各种1,2,3-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.094

文献信息

• Two-Step Stereocontrolled Synthesis of Densely Functionalized Cyclic β-Aminoesters Containing Four Stereocenters, Based on a New Cerium(IV) Ammonium Nitrate Catalyzed Sequential Three-Component Reaction
  作者：Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/ol801738d

  日期：2008.10.2

  The cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)-catalyzed sequential, one-pot reaction between alkylamines, beta-ketoesters, and chalcones afforded cis-4,6-disubstituted 2-alkylaminocyclohexene-1-carboxylic esters with complete diastereoselectivity. The carbon-carbon double bond of these compounds was reduced with sodium triacetoxyborohydride, again with complete diastereoselectivity. This novel two-step route

  硝酸铈（IV）铵（CAN）催化的烷基胺，β-酮酸酯和查耳酮之间的顺序一锅式反应提供了具有完全非对映选择性的顺式4,6-二取代的2-烷基氨基环己烯-1-羧酸酯。这些化合物的碳-碳双键被三乙酰氧基硼氢化钠还原，再次具有完全的非对映选择性。这种新颖的两步路线允许将非常简单的无环起始原料转化为带有四个官能团（包括顺式-β-氨基酯部分）的四取代的环己烷衍生物，并生成四个立体中心，其中三个相邻，一个为季铵盐。
• Iodine-Promoted Construction of Polysubstituted 2,3-Dihydropyrroles from Chalcones and β-Enamine Ketones (Esters)
  作者：Yujin Li、Hui Xu、Mengming Xing、Fang Huang、Jianhong Jia、Jianrong Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01652

  日期：2015.8.7

  variety of polysubstituted trans-2,3-dihydropyrroles from a wide range of chalcones and β-enamine ketones (esters) via iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed, affording the desired products in moderate to excellent yields. This methodology is a highly efficient, convenient way to access functionalized 2,3-dihydropyrroles from readily accessible substrates under mild reaction

  已开发出一种新的方法，可通过碘促进的串联迈克尔/环化序列从各种查尔酮和β-烯胺酮（酯）合成多种多取代的反式-2,3-二氢吡咯，以提供所需的产物。中等至极好的产量。该方法是在温和的反应条件下从易于接近的底物中获得官能化的2,3-二氢吡咯的高效便捷的方法。
• Synthesis and Structural Characterization of β-Enaminoester Zinc Complexes
  作者：Oluwaseun O. Gbemigun、Raymond J. Butcher、Jason S. Matthews

  DOI：10.1007/s10870-018-0736-0

  日期：2019.6

  α = β = γ = 90°, V = 5582.3(2) A3, Z = 8. Complex 4, [C28H54N2O4Zn2], crystallizes as a dimer in the triclinic P-1 space group with cell parameters: a = 7.3326(12) Å, b = 8.3623(14) Å, c = 13.887(2) Å, α = 93.839(13)°, β = 91.691(13)°, γ = 112.147(15)°. V = 785.5(2) Å3, Z = 1. The molecular structure of both zinc complexes is comprised of two β-enaminoester zinc ethyl complexes dimerizing through the formation

  摘要 通过 3-N-(丁基亚氨基)-2-丁烯酸乙酯 (1) 和 3-N-(己基亚氨基)-2-丁烯酸乙酯 (2) 与二乙基锌反应合成 β-烯氨基酯锌配合物，得到所需的双( β-烯氨基酯）配合物 3 和 4。配合物 3，[C24H44N2O4Zn2]，在正交空间群 Pccn 中结晶为二聚体，具有细胞参数：a = 27.1033(7) b = 25.4714(5) c = 8.06614Å( , α = β = γ = 90°, V = 5582.3(2) A3, Z = 8. 配合物 4，[C28H54N2O4Zn2]，在三斜 P-1 空间群中结晶为二聚体，具有单元参数：a = 7.3326(12 ) Å, b = 8.3623(14) Å, c = 13.887(2) Å, α = 93.839(13)°, β = 91.691(13)°, γ = 112.147(15)°。V = 785.5(2)
• Mechanosynthesis of Pyrrole-2-carboxylic Acids via Copper-Catalyzed Spiroannulation/Ring-Opening Aromatization of 4-Arylidene Isoxazol-5-ones with Enamino Esters
  作者：Ming-Jun Li、Hui-Juan Xiao、Peng Xu、Luan-Ting Wu、Si-Qi Chen、Ze Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：2024.5.24

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。
• Singh, Ashima; Gupta, Neeru; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 900 - 906
  作者：Singh, Ashima、Gupta, Neeru、Sharma、Singh, Jasvinder

  DOI：——

  日期：——