6-formyl-2,3-dimethylphenyl trifluoromethanesulfonate | 1426547-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-formyl-2,3-dimethylphenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1426547-43-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄S
• 分子量: 282.24
• InChiKey: AGXZKERUPKHUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-2,3-dimethylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 N-溴酞亚胺 、 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-bromo-6'-(methoxymethyl)-2',3'-dimethylbiphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methoxymethoxy)-3,4-dimethylbenzaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-formyl-2,3-dimethylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• A Convenient Synthesis of Tri- and Tetramethylbenzaldehydes from Readily Available Phenols
  作者：Tom Sheppard、Persis Dhankher

  DOI：10.1055/s-0033-1340302

  日期：——

  This letter describes a convenient synthesis of the six isomeric tri- and tetramethylbenzaldehydes, which are not readily available from major chemical suppliers. Formylation of readily available phenols via electrophilic aromatic substitution provides compounds containing the correct aromatic substitution pattern. ­Suzuki cross-coupling of the corresponding trifluoromethanesulfonates with methylboronic

  这封信描述了六种异构三甲基苯甲醛和四甲基苯甲醛的便捷合成方法，这些异构体不易从主要化学品供应商处获得。通过亲电芳族取代对容易获得的酚类进行甲酰化提供包含正确芳族取代模式的化合物。相应的三氟甲磺酸盐与甲基硼酸的 Suzuki 交叉偶联然后提供作为单一异构体的苯甲醛。
• Enantiodivergent Atroposelective Synthesis of Chiral Biaryls by Asymmetric Transfer Hydrogenation: Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Keiji Mori、Tsubasa Itakura、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201606063

  日期：2016.9.12

  enantiodivergent synthesis of chiral biaryls by a chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation reaction. Upon treatment of biaryl lactols with aromatic amines and a Hantzsch ester in the presence of chiral phosphoric acid, dynamic kinetic resolution (DKR) involving a reductive amination reaction proceeded smoothly to furnish both R and S isomers of chiral biaryls with excellent enantioselectivities

  本文报道的是通过手性磷酸催化的不对称转移氢化反应的手性联芳基的对映异构体合成。当治疗与芳族胺和手性磷酸的存在下，汉奇酯的二芳基乳醇，动态动力学拆分（DKR）涉及还原胺化反应顺利进行，得到既ř和小号通过适当选择具有优异的对映选择性的手性联芳基的同分异构体羟基苯胺衍生物。在各种各样的底物中观察到了这种趋势，并且以对映发散的方式合成了具有令人满意的对映选择性的各种手性联苯和苯基萘基加合物。对映异构合成具有挑战性的手性o还完成了四取代联芳基，这表明本方法具有很高的合成潜力。