4-methylcoumarin-7-yl-α-L-iduronic acid methyl ester | 128095-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylcoumarin-7-yl-α-L-iduronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methylcoumarin-7-yl-α-L-idopyranuronate；Methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 128095-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₉
• 分子量: 366.325
• InChiKey: GQDKDFCKXAEJCH-DEQQHWRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-132°C
• 溶解度：
  水（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcoumarin-7-yl-α-L-iduronic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.2%的产率得到4-甲基伞形酮艾杜糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖醛酸酶测定用荧光糖苷酶底物的合成方法

  摘要：

  一种α‑L‑艾杜糖醛酸酶测定用荧光糖苷酶底物的合成方法，是以香豆素‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷为原料，运用Wohl‑Ziegler自由基反应于光照条件下加入N‑溴代琥珀酰亚胺、氯代有机溶剂回流搅拌，之后，减压旋干有机溶剂，使用有机溶剂溶解萃取，收集有机相，旋干溶剂后经硅胶柱层析分离得到溴代化合物，再通过自由基还原在有机溶剂中还原，溶剂旋干经硅胶柱层析分离得到香豆素‑α‑L‑艾杜糖醛酸苷，最后脱去保护基得到香豆素‑α‑L‑艾杜糖醛酸苷。本发明首次通过自由基取代、还原香豆素‑β‑D‑葡醛酸苷的方法实现了香豆素‑α‑L‑艾杜糖醛酸苷的合成，反应具有操作简便，原料简单易得，产物易分离、反应收率高等特点。

  公开号：

  CN110577559B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methylcoumarin-7-yl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-idopyranuronate 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以94.1%的产率得到4-methylcoumarin-7-yl-α-L-iduronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖醛酸酶测定用荧光糖苷酶底物的合成方法

  摘要：

  一种α‑L‑艾杜糖醛酸酶测定用荧光糖苷酶底物的合成方法，是以香豆素‑β‑D‑葡萄糖醛酸苷为原料，运用Wohl‑Ziegler自由基反应于光照条件下加入N‑溴代琥珀酰亚胺、氯代有机溶剂回流搅拌，之后，减压旋干有机溶剂，使用有机溶剂溶解萃取，收集有机相，旋干溶剂后经硅胶柱层析分离得到溴代化合物，再通过自由基还原在有机溶剂中还原，溶剂旋干经硅胶柱层析分离得到香豆素‑α‑L‑艾杜糖醛酸苷，最后脱去保护基得到香豆素‑α‑L‑艾杜糖醛酸苷。本发明首次通过自由基取代、还原香豆素‑β‑D‑葡醛酸苷的方法实现了香豆素‑α‑L‑艾杜糖醛酸苷的合成，反应具有操作简便，原料简单易得，产物易分离、反应收率高等特点。

  公开号：

  CN110577559B

文献信息

• Practical Synthesis of the Fluorogenic Enzyme Substrate 4-Methylumbelliferyl α-l-Idopyranosiduronic Acid
  作者：Haixin Ding、Qiang Xiao、Jiameng Tian、Wenliang Ouyang、Yanling He、Qianqian Ning、Jiang Bai

  DOI：10.1055/s-0040-1708021

  日期：2020.7

  A practical and concise synthesis of 4-methylumbelliferyl α- l -idopyranosiduronic acid, a fluorogenic enzyme substrate diagnostic for α- l -iduronidase, was accomplished. It features successive radical bromination and radical reduction of easily accessible methyl 4-methyl­umbelliferyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β- d -glucouronate in four steps with 28% overall yield.

  4-methylumbelliferyl α-l-idopyranosiduronic acid 的实用和简洁的合成已经完成，它是一种用于诊断 α-l-艾杜糖苷酸酶的荧光酶底物。它的特点是易于获得的 4-甲基伞形酮基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-葡萄糖醛酸甲酯的连续自由基溴化和自由基还原分四步进行，总产率为 28%。
• VOZNYJ, YA. V.;KALICHEVA, I. S.;GALOYAN, A. A.;GUSINA, N. B., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N0, S. 1411-1415
  作者：VOZNYJ, YA. V.、KALICHEVA, I. S.、GALOYAN, A. A.、GUSINA, N. B.

  DOI：——

  日期：——