1-环丙基-5-氯吲哚 | 1021154-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-5-氯吲哚
• 英文名称: 5-chloro-1-cyclopropylindole
• 英文别名: 1-cyclopropyl-5-chloroindole；5-Chloro-1-cyclopropyl-1H-indole
• CAS: 1021154-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: SXNKCSIRWOEQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 环丙基硼酸 在 吡啶 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到1-环丙基-5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ni- and Cu-Catalyzed Coupling Reactions Using 2-(4,5-Dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol as a Versatile Phosphine-Free Ligand

  摘要：

  We have disclosed 2-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol (1) worked efficiently as a ligand in Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions and Cu-catalyzed N-cyclopropylation of indoles using cyclopropylboronic acid.

  DOI：

  10.3987/com-11-s(p)20

文献信息

• <i>N</i>-Cyclopropylation of Indoles and Cyclic Amides with Copper(II) Reagent
  作者：Takayuki Tsuritani、Neil A. Strotman、Yuhei Yamamoto、Masashi Kawasaki、Nobuyoshi Yasuda、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol800376f

  日期：2008.4.1

  Copper-mediated coupling reactions of cyclopropylboronic acid with indoles and cyclic amides are described. The process utilizes catalytic or stoichiometric amounts of copper(II) acetate, DMAP, and NaHMDS at 95 degrees C under an atmosphere containing oxygen. A variety of functional groups remain intact throughout the reaction.