ethyl 4-ferrocenyl benzoate | 58482-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-ferrocenyl benzoate
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;ethyl 4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylbenzoate;iron(2+)
• CAS: 58482-66-9
• 化学式: C₁₉H₁₈FeO₂
• 分子量: 334.198
• InChiKey: GLFKUOMAKBICFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-ferrocenyl benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 para-(ferrocenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基侧链功能性紫杉醇衍生物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  紫杉烷，包括紫杉醇，被广泛用于癌症治疗。为了克服紫杉烷化学疗法带来的一些缺点，我们设计了二茂铁基官能化的紫杉醇衍生物的合成方法，并研究了它们的生物学特性。细胞毒性活性是用一组来自各种组织起源的人类癌细胞系（包括多药耐药系）测量的。紫杉醇ferrocenylation的结构-活性研究显示了一个Ñ苯甲酰基二茂铁基取代的衍生物具有最大的细胞毒性。相比之下，紫杉醇的3'-苯基被二茂铁基部分取代会导致抗增殖剂的效力降低。但是，这些试剂能够克服多药耐药性，因为紫杉烷类的主要细胞出口商ABCB1几乎无法识别它们。有趣的是，这些二茂铁基衍生物的氧化还原特性似乎在它们的作用方式中起着较小的作用，因为细胞内氧化还原活性与细胞毒性/细胞周期分布之间没有相关性。二茂铁基紫杉烷类化合物的抗增殖活性在很大程度上取决于取代位置，如分子对接所证实，良好的微管蛋白聚合诱导剂通常具有更高的细胞毒性，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700576
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 在 四(三苯基膦)钯 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到ethyl 4-ferrocenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化双（二茂铁基）汞与碘代芳烃的交叉偶联反应

  摘要：

  已显示双（二茂铁基）汞与芳基和杂芳基碘化物的交叉偶联反应对于高产率地合成单芳基取代的二茂铁是容易和方便的。证明了二茂铁基单元对碘溴芳烃中碘原子的高度选择性取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00535-9
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基萘-1-羧酸乙酯 在 ethyl 4-ferrocenyl benzoate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  萘二茂铁的合成

  摘要：

  通过相应的甲酰基化合物与低价钛试剂的分子内还原偶联，合成了几种萘二茂铁，其中两个环戊二烯基环由两个萘环连接。它们的结构是从红外、核磁共振和紫外光谱推导出来的。在电子光谱的基础上讨论了两个萘环之间的跨环 π 电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1560

文献信息

• Some newly synthesized ferrocene based esters: Characterization, DNA interaction and DFT studies
  作者：Zaib un Nisa、Asghari Gul、Zareen Akhter、Muhammad Arif Nadeem、M. Nawaz Tahir、Moiz Uddin Ahmed

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.07.027

  日期：2016.10

  congruent to the experimental data. The interaction of the esters with double stranded chicken blood DNA was studied by cyclic voltammetry and absorption spectroscopic methods. Negative potential shift in cyclic voltammetric and the hyperchromic shift in UV–vis spectroscopy suggested external interaction (groove binding). Interaction of ferrocenyl esters with DNA were found electrostatic in nature. Free energies

  通过将4-二茂铁基苯甲酸（FB）与各种醇（A1-A10）缩合，合成了一系列芳族/脂肪族二茂铁基酯（E1-E10）。这些酯的结构解析通过FT-IR，1HNMR和紫外可见光谱研究。单晶X射线分析用于研究E1，E4和E8的固态结构。DFT计算在混合B3LYP理论水平上进行，使用具有极化函数全电子基集的密度高斯Double-Zeta来支持实验数据。计算的结构参数和最佳几何形状的FTIR振动频率与实验数据一致。通过循环伏安法和吸收光谱法研究了酯类与双链鸡血DNA的相互作用。循环伏安法中的负电位偏移和紫外可见光谱中的高色偏移提示了外部相互作用（沟槽结合）。在自然界中发现二茂铁基酯与DNA的相互作用是静电的。
• Design and synthesis of new functional compounds related to ferrocene bearing heterocyclic moieties
  作者：A.A.O. Sarhan、T. Izumi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00216-x

  日期：2003.5

  The synthesis of heterocyclic systems incorporating more than one ferrocene unit was shown to be a facile and convenient route for the synthesis of new ferrocene-heterocycles. Hydrazide 2 was prepared and cyclized to oxadiazole, triazole, and pyrazole using the procedures described in this context with good yields. A pyrazolone derivative could not be obtained and instead a hydrazone derivative 17

  包含多于一个二茂铁单元的杂环体系的合成被证明是合成新的二茂铁-杂环的简便途径。制备酰肼2，并使用本文所述的方法以高收率将其环化为恶二唑，三唑和吡唑。无法获得吡唑啉酮衍生物，而是分离出derivative衍生物17。酰肼2用芳香醛和二茂铁-1,1'-二甲醛衍生物，得到相应的腙缩合11A - Ç和dihydrazones 12，14和18高产。与母体二茂铁和乙酰基二茂铁比较，研究了选定的二茂铁-杂环8和9的循环伏安法（CV）。化合物8的CV揭示了一个额外的准可逆单电子氧化波，频率为849 mV，对应于通过SCH 2 CO间隔基连接至恶二唑环的第二个二茂铁单元。
• Synthesis of [0]Orthocyclo[2]orthocyclo[0](1,1′)ferrocenophane and [0]Paracyclo[0](1,1′)ferrocenophane
  作者：Iwao Shimizu、Hiroshi Umezawa、Toshihiro Kanno、Taeko Izumi、Akira Kasahara

  DOI：10.1246/bcsj.56.2023

  日期：1983.7

  anti-[0]Orthocyclo[2]orthocyclo[0](1,1′)ferrocenophan-7-enes were synthesized via an intramolecular reductive coupling of 1,1′-bis(o-formylphenyl)ferrocene with low valent titanium reagents, syn- and anti-[0]Orthocyclo[2]orthocyclo[0](1,1′)ferrocenophanes and [0]paracyclo[2]paracyclo[0](1,1′)ferrocenophane were prepared by the reaction of 1,1′-bis[o-(bromomethyl)phenyl]ferrocene and 1,1′-bis[p-(bromomethyl)phenyl]ferrocene

  通过 1,1'-双（o-甲酰基苯基）二茂铁与低价的分子内还原偶联合成顺-和反-[0]邻环[2]邻环[0](1,1')二茂铁-7-烯通过反应制备了钛试剂、顺-和反-[0]邻环[2]邻环[0](1,1')二茂铁和[0]对环[2]对环[0](1,1')二茂铁1,1'-双[o-(溴甲基)苯基]二茂铁和1,1'-双[对-(溴甲基)苯基]二茂铁与丁基锂的反应。在核磁共振和电子光谱的基础上检查了这些化合物中两个芳环之间的跨环 π-电子相互作用。
• Synthesis, characterization and in vitro anti-cancer activity of N-(ferrocenyl)benzoyl tri- and tetrapeptide esters
  作者：Alan J. Corry、Áine Mooney、Dermot O’Sullivan、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.ica.2009.01.021

  日期：2009.7

  N-ortho, N-meta and N-para-(ferrocenyl)benzoyl tri- and tetrapeptide esters (2-7) were prepared by coupling ortho, meta and para-ferrocenyl benzoic acids to the tri- and tetrapeptide ethyl esters of GlyGlyGly(OEt) and GlyGlyGlyGly(OEt) in the presence of N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride and 1-hydroxybenzotriazole. The compounds were characterized by a range of NMR spectroscopic techniques, mass spectrometry and cyclic voltammetry. The anti-proliferative effects of the ortho derivatives 2 and 5 were measured in vitro against H1299 lung cancer cells and both gave IC50 values greater than 50 mu M. Therefore, extending the length of the peptide chain had a negative effect on activity, relative to N-(ferrocenyl)benzoyl amino acid and dipeptide derivatives. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bis(ferrocenyl)mercury as a source of ferrocenyl moiety in Pd-catalyzed reactions of carbon–carbon bond formation
  作者：Irina P Beletskaya、Alexei V Tsvetkov、Gennadij V Latyshev、Victor A Tafeenko、Nikolai V Lukashev

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00979-2

  日期：2001.12

  The application of bis(ferrocenyl)mercury as a source of ferrocenyl group in Pd-catalyzed reactions with aryl halides, acid chlorides and electrophilic alkynes has been demonstrated. The formation of dimethyl-(Z)-2,3-di(ferrocenyl)-2-butenedioate in Pd-catalyzed addition of bis(ferrocenyl)mercury to dimethylacetylenedicarboxylate has been confirmed by X-ray analysis. (C) 2001 Elsevier Science BN. All rights reserved.