4-氨基萘-1-羧酸乙酯 | 95092-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氨基萘-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonyl-1-naphthylamine
• 英文别名: ethyl 4-amino-1-naphthoate；4-amino-[1]naphthoic acid ethyl ester；4-Amino-[1]naphthoesaeure-aethylester；Ethyl 4-aminonaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 95092-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PNCJAXRVSPZVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基萘-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-氨基-1-萘酸
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja; Preobrashenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 950,954, 955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲酸 在 copper (II)-fluoride 、 sodium azide 、 硫酸 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-氨基萘-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  阳离子脂质中刚性的芳族连接部分，可提高基因转染效率

  摘要：

  尽管已开发出许多阳离子脂质作为非病毒基因载体，但这些材料的结构活性关系（SAR）仍不清楚，需要进一步研究。在这项工作中，设计并合成了一系列赖氨酸衍生的阳离子脂质，这些脂质包含具有不同刚性的键。SAR研究表明，具有刚性芳香键的脂质可以促进紧密脂质体的形成并增强DNA缩合，这对于基因传递过程至关重要。这些脂质比在各种细胞系中含有更灵活的脂族键的脂质具有更高的转染效率。而且，刚性的芳族键也使该材料具有更高的血清耐受能力。流式细胞仪检测表明目标脂质具有良好的细胞摄取，共聚焦显微镜观察显示，内体逃逸的能力比Lipofectamine 2000弱。为了解决该问题并进一步提高转染效率，人们使用了一些溶溶亲和试剂来改善脂质体的内体逃逸。如预期的那样，通过该策略可以获得比Lipofectamine 2000更高的转染效率。细胞毒性试验表明，这些脂质在各种细胞系中的毒性均低于Lipofectamine 200

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.038

文献信息

• Synthesis of Naphthalenoferrocenophanes
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Iwao Shimizu、Tadashi Oikawa、Hiroshi Umezawa、Manabu Murakami、Osamu Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.58.1560

  日期：1985.5

  anes, in which the two cyclopentadienyl rings are linked by two naphthalene rings, were synthesized via intramolecular reductive coupling of the corresponding formyl compounds with a low valent titanium reagent. Their structures are deduced from IR, NMR, and UV spectra. Transannular π-electronic interaction between the two naphthalene rings is discussed on the basis of electronic spectra.

  通过相应的甲酰基化合物与低价钛试剂的分子内还原偶联，合成了几种萘二茂铁，其中两个环戊二烯基环由两个萘环连接。它们的结构是从红外、核磁共振和紫外光谱推导出来的。在电子光谱的基础上讨论了两个萘环之间的跨环 π 电子相互作用。
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. II. Amino- and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates.
  作者：TOYOO NAKAYAMA、TOSHIYUKI OKUTOME、RYOJI MATSUI、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、TAKUO AOYAMA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.32.3968

  日期：——

  Various amino-and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin and Cl esterase. Among these compounds, phenyl 4-guanidino-1-naphthoate (IIIj) and phenyl 6-guanidino-1-naphthoate (IIIl) exhibited potent and selective trypsin inhibition (IC50 : 4×10-7 and 5×10-8 M, respectively) and phenyl 7-guanidino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthoate (Vb) and p-ethoxycarbonylphenyl 7-guanidino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthoate (Vg) had selective inhibitory activities against thrombin (IC50 : 4×10-5 and 1×10-5 M, respectively).

  合成了多种氨基和氨基脲取代的萘酸酯和四氢萘酸酯，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽酶、凝血酶和C1酯酶的抑制活性。在这些化合物中，苯基4-氨基脲-1-萘酸酯（IIIj）和苯基6-氨基脲-1-萘酸酯（IIIl）表现出强效选择性的胰蛋白酶抑制（IC50：4×10^-7和5×10^-8 M，分别），而苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vb）和对乙氧基羧基苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vg）则对凝血酶具有选择性抑制活性（IC50：4×10^-5和1×10^-5 M，分别）。
• Amide derivatives and their use as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I
  申请人：Coppola Mark Gary

  公开号：US20060205772A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which lower intracellular glucocorticoid concentrations in mammals, in particular, intracellular cortisol levels in humans. Therefore, the compounds of the instant invention improve insulin sensitivity in the muscle and the adipose tissue, and reduce lipolysis and free fatty acid production in the adipose tissue. The compounds of the invention lower hepatic glucocorticoid concentration in mammals, in particular, hepatic cortisol concentration in humans, resulting in inhibition of hepatic gluconeogenesis and lowering of plasma glucose levels. Thus, the compounds of the instant invention may be particularly useful in mammals as hypoglycemic agents for the treatment and prevention of conditions in which hyperglycemia and/or insulin resistance are implicated, such as type-2 diabetes. The compounds of the invention may also be used to treat other glucocorticoid associated disorders, such as Syndrome-X, dyslipidemia, hypertension and central obesity. The invention furthermore relates to the use of the compounds according to the invention for the preparation of medicaments, in particular of medicaments useful for the treatment and prevention of glucocorticoid associated disorders, by improving insulin sensitivity, reducing plasma glucose levels, reducing lipolysis and free fatty acid production, and by decreasing

  化合物(I)的配方提供了降低哺乳动物细胞内糖皮质激素浓度的药物，特别是降低人类细胞内皮质醇水平的药物。因此，本发明的化合物改善了肌肉和脂肪组织中的胰岛素敏感性，并减少了脂肪组织中的脂解和游离脂肪酸产生。本发明的化合物降低了哺乳动物肝脏中的糖皮质激素浓度，特别是人类肝脏中的皮质醇浓度，从而抑制了肝糖异生并降低了血浆葡萄糖水平。因此，本发明的化合物在哺乳动物中可能特别有用作为降糖药物，用于治疗和预防与高血糖和/或胰岛素抵抗有关的疾病，例如2型糖尿病。本发明的化合物还可用于治疗其他与糖皮质激素相关的疾病，例如综合征X、血脂异常、高血压和中心性肥胖。此外，本发明还涉及使用根据本发明的化合物制备药物，特别是用于改善胰岛素敏感性、降低血浆葡萄糖水平、减少脂解和游离脂肪酸产生，并通过降低糖皮质激素浓度来降低肝糖异生的药物，用于治疗和预防糖皮质激素相关疾病。
• Sergiewskaja; Neswad'ba, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 924,928
  作者：Sergiewskaja、Neswad'ba

  DOI：——

  日期：——
• Dann, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 72,75
  作者：Dann

  DOI：——

  日期：——