para-(ferrocenyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: para-(ferrocenyl)benzoic acid
• 英文别名: para-ferrocenyl benzoic acid；para-ferrocenyl-benzoic acid；para-ferrocenylbenzoic acid；4-ferrocenyl benzoic acid；p-ferrocenyl benzoic acid；4-carboxyphenylferrocene
• 化学式: C₁₇H₁₄FeO₂
• 分子量: 306.144
• InChiKey: CJDBKWGLKWYUDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-(ferrocenyl)benzoic acid 、 苯佐卡因 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到ethyl-4-(N-4-ferrocenylbenzoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A structural systematic study of semi-rigid ferrocene derivatives as a 3 × 3 metallocene isomer grid: p -/ m -/ o -(FcC 6 H 4 )CONH( p -/ m -/ o -C 6 H 4 )CO 2 Et, [Fc = (η 5 -C 5 H 5 )Fe(η 5 -C 5 H 4 )]

  摘要：

  The nine ethyl 4-/3-/2-{[(4-/3-/2-ferrocenylphenyl)carbonyl]amino}benzoates, {4-/3-/2-FcC(6)H(4)-CONH-(4-/3-/2-C6H4)CO2Et, where Fc = (eta(5)-C5H5)Fe(eta(5)-C5H4)} have been synthesised by coupling either the para- ,meta- or ortho(ferrocenyl) benzoic acids (FcC(6)H(4)COOH), or their acid chlorides (FcC(6)H(4)COCl) with ethyl p-/m-/o-aminobenzoates, H2NC6H4CO2Et using (i) 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-hydroxy-benzotriazole (HOBt) or (ii) acid chloride coupling reactions. The isomers were characterised by spectroscopic techniques; single crystal X-ray diffraction structures of all nine isomers are reported and reveal the inherent linearity of the para- para substituted isomer (pp) compared to the twisted geometry of the ortho-ortho system (oo). Intra-/intermolecular interactions and distinct patterns of molecular aggregation are evaluated and correlated with physicochemical measurements showing distinct trends. A rich and somewhat congested amide center dot center dot center dot amide hydrogen bonding is noted in (mp) and (mm), contrasting with a lack of amide center dot center dot center dot amide interactions in (pp) and (pm) and unexpected amide center dot center dot center dot ester hydrogen bonding in dimers of (om). The series highlights the unpredictable nature of molecular assembly. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.01.028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ferrocenyl benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 para-(ferrocenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基侧链功能性紫杉醇衍生物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  紫杉烷，包括紫杉醇，被广泛用于癌症治疗。为了克服紫杉烷化学疗法带来的一些缺点，我们设计了二茂铁基官能化的紫杉醇衍生物的合成方法，并研究了它们的生物学特性。细胞毒性活性是用一组来自各种组织起源的人类癌细胞系（包括多药耐药系）测量的。紫杉醇ferrocenylation的结构-活性研究显示了一个Ñ苯甲酰基二茂铁基取代的衍生物具有最大的细胞毒性。相比之下，紫杉醇的3'-苯基被二茂铁基部分取代会导致抗增殖剂的效力降低。但是，这些试剂能够克服多药耐药性，因为紫杉烷类的主要细胞出口商ABCB1几乎无法识别它们。有趣的是，这些二茂铁基衍生物的氧化还原特性似乎在它们的作用方式中起着较小的作用，因为细胞内氧化还原活性与细胞毒性/细胞周期分布之间没有相关性。二茂铁基紫杉烷类化合物的抗增殖活性在很大程度上取决于取代位置，如分子对接所证实，良好的微管蛋白聚合诱导剂通常具有更高的细胞毒性，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700576

文献信息

• Synthesis, characterization and DNA-intercalation studies of two ferrocene-based Fe-Sn heterobimetallic compounds, and crystal structure of trimethyltin (p-ferrocenyl)benzoate
  作者：Ataf Ali Altaf、Nasir Khan、Bhajan Lal、Amin Badshah

  DOI：10.1080/00958972.2017.1384547

  日期：2017.10.18

  Abstract In this article, we report the synthesis of two (A3 and A4) new ferrocene-based heterobimetallic compounds of Fe and Sn. Both compounds are structural isomers with formula (C5H5)Fe(C5H4C6H4COO)Sn(CH3)3 and have been characterized by elemental analysis, cyclic voltammetry, FTIR, UV–Vis and NMR spectroscopy. Additionally, the structure of A3 was confirmed by single-crystal XRD studies. XRD studies

  摘要 在本文中，我们报道了 Fe 和 Sn 的两种（A3 和 A4）新型二茂铁基异双金属化合物的合成。这两种化合物都是结构异构体，分子式为 (C5H5)Fe(C5H4C6H4COO)Sn(CH3)3，并已通过元素分析、循环伏安法、FTIR、UV-Vis 和 NMR 光谱进行表征。此外，通过单晶 XRD 研究证实了 A3 的结构。XRD 研究证实，A3 在固相中作为单向聚合材料存在。这些化合物的 DNA 结合潜力通过 UV-Vis 光谱、循环伏安法和粘度测量进行评估。这些相互作用分析得出结论，A3（结合常数~104 M-1）和A4 对DNA 具有良好的吸引力并以嵌入方式与DNA 结合。
• Syntheses, Structural Snapshots, Solution Redox Properties, and Cytotoxic Performances of Designated Ferrocene Scaffolds Appended with Organostannyl(IV) benzoates en Route for Human Hepatic Carcinoma
  作者：Tushar S. Basu Baul、Dhrubajyoti Dutta、Andrew Duthie、Bruno G. M. Rocha、M. Fátima C. Guedes da Silva、Shashank Saurav、Sunil K. Manna

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00278

  日期：2018.9.24

  heterobimetallic compounds 2, 3, 5–7, and 10 have been determined by X-ray crystallography. The redox properties of FcLnH and their compounds 1–10 were also investigated by cyclic voltammetry. In vitro cytotoxic activities of compounds 1–4, 8, and 9 were assessed by a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay against human hepatic carcinoma (HepG2) cells, with IC50 values revealing

  尽管已经建立了几种策略来规避铂基化学疗法的局限性，但基本问题仍然存在。为此目的，新的系列的异制剂[FCL的Ñ SnPh 3 ]（1，3和9）]，[FCL Ñ SnBu 3 ] Ñ（2，4和8），[FCL 3 SnCy 3 ]（10）和[FcL 3 SnR 3（MeOH）]（R = Me（5），Et（6）或Pr（7）），其中FcLn（ n = 1-3）表示异构体2- / 3- / 4-二茂铁苯甲酸酯，其合成可以靶向癌细胞，并在化学疗法中连续支持功能性铁缺乏症。化合物1 - 10已经通过元素分析，并且使用IR，NMR，电子和荧光技术的光谱性质进行了研究。金属的分子结构前配体FCL 1 H和FCL 3 H和六个异核化合物2， 3， 5 - 7，和10已经通过X射线晶体学确定。FcL n的氧化还原性质H和它们的化合物1 - 10还通过循环伏安法研究。在化合物的体外细胞毒性活性1 - 4，8，和9，
• Some newly synthesized ferrocene based esters: Characterization, DNA interaction and DFT studies
  作者：Zaib un Nisa、Asghari Gul、Zareen Akhter、Muhammad Arif Nadeem、M. Nawaz Tahir、Moiz Uddin Ahmed

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.07.027

  日期：2016.10

  congruent to the experimental data. The interaction of the esters with double stranded chicken blood DNA was studied by cyclic voltammetry and absorption spectroscopic methods. Negative potential shift in cyclic voltammetric and the hyperchromic shift in UV–vis spectroscopy suggested external interaction (groove binding). Interaction of ferrocenyl esters with DNA were found electrostatic in nature. Free energies

  通过将4-二茂铁基苯甲酸（FB）与各种醇（A1-A10）缩合，合成了一系列芳族/脂肪族二茂铁基酯（E1-E10）。这些酯的结构解析通过FT-IR，1HNMR和紫外可见光谱研究。单晶X射线分析用于研究E1，E4和E8的固态结构。DFT计算在混合B3LYP理论水平上进行，使用具有极化函数全电子基集的密度高斯Double-Zeta来支持实验数据。计算的结构参数和最佳几何形状的FTIR振动频率与实验数据一致。通过循环伏安法和吸收光谱法研究了酯类与双链鸡血DNA的相互作用。循环伏安法中的负电位偏移和紫外可见光谱中的高色偏移提示了外部相互作用（沟槽结合）。在自然界中发现二茂铁基酯与DNA的相互作用是静电的。
• Syntheses, Electrochemistry, and Photodynamics of Ferrocene–Azadipyrromethane Donor–Acceptor Dyads and Triads
  作者：Anu N. Amin、Mohamed E. El-Khouly、Navaneetha K. Subbaiyan、Melvin E. Zandler、Mustafa Supur、Shunichi Fukuzumi、Francis D’Souza

  DOI：10.1021/jp205236n

  日期：2011.9.8

  been utilized as an electron acceptor to synthesize a series of dyads and triads linked with a well-known electron donor, ferrocene. The structural integrity of the newly synthesized dyads and triads was established by spectroscopic, electrochemical, and computational methods. The DFT calculations revealed a ‘molecular clip’-type structure for the triads wherein the donor and acceptor entities were separated

  发射近红外光的敏化剂硼螯合的四芳基氮杂二吡咯甲烷已被用作电子受体，以合成一系列与著名的电子供体二茂铁相连的二重体和三重体。通过光谱，电化学和计算方法确定了新合成的二元组和三元组的结构完整性。DFT计算揭示了三合一分子的“分子夹”型结构，其中供体和受体实体相隔约14Å。差分脉冲伏安法与光谱电化学研究相结合，揭示了氧化还原态并估计了电荷分离态的能量。自由能计算表明，电荷从共价连接的二茂铁与单线态激发的ADP分离，从而生成Fc + -ADP•–大力支持。因此，稳态发射研究表明在所有研究的二元组和三元组中ADP荧光的定量猝灭。飞秒激光闪光光解研究通过提供形成近红外区域诊断吸收带的ADP自由基阴离子（ADP •–）形成的光谱证据，为这些供体-受体系统中光诱导的电子转移的发生提供了具体的证据。的电荷分离和电荷重组通过监测ADP的上升和衰减测量的动力学• -能带揭示了这些分子系统中超快的电荷分离。发现具
• Synthesis and characterization of iron tin oxide thin films from single source bimetallic precursors
  作者：Nasir Khan、Amin Badshah、Bhajan Lal、Muhammad Azad Malik、James Raftery、Paul O’Brien、Ataf Ali Altaf

  DOI：10.1016/j.poly.2013.11.017

  日期：2014.2

  ] (A1) and [(C5H5)Fe(C5H4)COOSn(C6H5)3] (A2), were synthesized by reacting 4-ferrocenylbenzoic acid with tributyltin chloride and triphenyltin chloride in refluxing toluene. Single crystal analysis showed the molecules to adopt the usual trigonal bipyramidal geometry, the ferrocene ligand being perpendicular to the phenyl ring and tin carboxylate cycle. Thermogravimetric studies revealed the decomposition

  摘要通过使4-二茂铁基苯甲酸反应合成了两种新的双金属前体[（C5H5）Fe（C5H4）COOSn（C4H9）3]（A1）和[（ ）Fe（ ）COOSn（C6H5）3]（A2）。用三丁基氯化锡和三苯基氯化锡在回流的甲苯中。单晶分析表明分子采用通常的三角双锥体几何形状，二茂铁配体垂直于苯环和羧酸锡循环。热重分析表明，这两种合成化合物在450–500°C范围内都会分解，留下的残留物对应于A1的SnO2·1 / 2 和A2的SnO2·Fe2O3的质量。合成的化合物用作通过气溶胶辅助化学气相沉积（AACVD）在玻璃基板上（400和450℃）沉积FeSnOx薄膜的前体。薄膜的扫描电子显微镜（SEM）显示两种前体在450°C下均形成球形小球，A1和A2的平均平均粗糙度分别为2.48和3.41 nm。在450°C下，A1的XRD图谱表明，由于原子半径的微小差异，铁在氧化锡晶格中的替代位