1-iodo-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene | 314079-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-4-pent-4-enoxybenzene
• CAS: 314079-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: ITMQSICEQQMNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene 在 甲醇 、 TriAgCl 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异辛烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-{[(4Z)-10-(4-iodophenoxy)dec-4-en-1-yl]oxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃和末端烯烃合成异构纯 (Z)-烯烃：银催化的炔烃加氢烷基化

  摘要：

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09336
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene 在 异丁醇 、 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-iodo-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜氢化物作为化学选择性还原剂：炔烃，烷基三氟甲磺酸酯和烷基卤化物的催化还原

  摘要：

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.004

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Ditrifluoromethoxylation of Unactivated Alkenes: CF₃O-Palladation Initiated by Pd(IV)
  作者：Chaohuang Chen、Yixin Luo、Liang Fu、Pinhong Chen、Yu Lan、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b11470

  日期：2018.1.31

  A novel palladium-catalyzed intermolecular ditrifluoromethoxylation of unactivated alkenes has been developed, using a new electrophilic reagent, SelectfluorCN, as a strong oxidant, and AgOCF3 as a trifluoromethoxide source. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction was possibly initiated by Pd(IV) species, and an unusual cis-addition of CF3O-Pd(IV) into the double bond leads to the

  使用新型亲电试剂 SelectfluorCN 作为强氧化剂，AgOCF3 作为三氟甲醇盐来源，开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子间二三氟甲氧基化。初步的机理研究表明，该反应可能是由 Pd(IV) 物种引发的，CF3O-Pd(IV) 不寻常的顺式加成双键导致形成第一个 C-OCF3 键；此外，第二个 C-OCF3 键是通过高价钯中心的还原消除产生的。
• Direct oxidative isoperfluoropropylation of terminal alkenes <i>via</i> hexafluoropropylene (HFP) and silver fluoride
  作者：Xiaojun Wang、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c7cc07614b

  日期：——

  Hexafluoropropylene was used directly in a reaction of copper-mediated oxidative isoperfluoropropylation of unactivated terminal alkenes. This strategy provides a general and straightforward way for the preparation of allylic isoperfluoropropylated compounds.

  六氟丙烯直接在铜介导的氧化异全氟丙基化反应中使用。这种策略为合成烯烃异全氟丙基化化合物提供了一种通用且直接的方法。
• Metal-free fluoroalkylfluoroalkylselenolation of unactivated alkenes: incorporation of two photoinduced processes
  作者：Yingjie Lei、Ju Yang、Yawen Wang、Hongying Wang、Yue Zhan、Xianxing Jiang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/c9gc03936h

  日期：——

  Demonstrated here is the use of metal free system in a three component fluoroalkylfluoroalkylselenolation of alkenes under visible light irradiation. The method combines two photoinduced process and allows introduction of –R_f and –SeR_f to alkenes.

  这里展示了在可见光照射下使用无金属体系在烯烃的三组分氟烷基氟烷基硒化反应中的应用。该方法结合了两个光诱导过程，并允许将-R_f和-SeR_{f>引入到烯烃中。}
• Monophasic Catalytic System for the Selective Semireduction of Alkynes
  作者：Aaron M Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol4001679

  日期：2013.3.1

  A highly efficient semireduction of alkynes has been developed. Using 0.5–2 mol % of a copper catalyst, semireduction can be accomplished with a wide range of substrates, including both internal and terminal alkynes without over-reduction. The new method has excellent chemoselectivity, and the semireduction can be accomplished even in the presence of nitro and aryl iodo groups. Finally, commercial

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Hydrooxygenation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Xintuo Yang、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c02753

  日期：2022.5.11

  A novel Pd(II)-catalyzed enantioselective Markovnikov hydrooxygenation of unactivated terminal alkenes using a substituted pyridinyl oxazoline (Pyox) ligand has been developed. Herein it was discovered that the (EtO)2MeSiH/BQ redox system is vital for the highly selective and efficient hydrooxygenation, where the alkylpalladium(II) species generated from enantioselective oxypalladation step is reduced

  已经开发了一种使用取代的吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对未活化末端烯烃进行新型 Pd(II) 催化的对映选择性马尔科夫尼科夫加氢氧化反应。在此发现 (EtO) 2 MeSiH/BQ 氧化还原系统对于高选择性和高效的加氢氧化至关重要，其中对映选择性氧化钯化步骤产生的烷基钯 (II) 物质被硅烷还原。该方法提供了从易于获得的烯烃中高效获得光学纯醇酯的方法，具有优异的对映选择性，并具有广泛的底物范围。