methyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate | 106058-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 106058-99-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: YOWZBWJOUAEWPU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以40%的产率得到(2S,3R)-2-乙基-3-羟基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  (R)-Ethyl 4-t-Butoxy-3-hydroxybutanoate, a Versatile Chiral Building Block for EPC (Enantiomerically Pure Compound) Syntheses, by Yeast Reduction of Ethyl 4-t-Butoxy-3-oxobutanoate

  摘要：

  用发酵酵母还原 4-t-丁氧基-3-氧代丁酸乙酯，可得到(R)-4-t-丁氧基-3-羟基丁酸乙酯，纯度为 97%。由于保护基团很容易从还原产物中去除，因此本程序为正式从(R)-苹果酸中提取的 "手性嵌段世界 "提供了一个简单的入口。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31468
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-tert-butoxyacetoacetate 在 正丁基锂 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Ethyl 4-t-Butoxy-3-hydroxybutanoate, a Versatile Chiral Building Block for EPC (Enantiomerically Pure Compound) Syntheses, by Yeast Reduction of Ethyl 4-t-Butoxy-3-oxobutanoate

  摘要：

  用发酵酵母还原 4-t-丁氧基-3-氧代丁酸乙酯，可得到(R)-4-t-丁氧基-3-羟基丁酸乙酯，纯度为 97%。由于保护基团很容易从还原产物中去除，因此本程序为正式从(R)-苹果酸中提取的 "手性嵌段世界 "提供了一个简单的入口。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31468

文献信息

• SEEBACH, D.;EBERLE, M., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 37-40
  作者：SEEBACH, D.、EBERLE, M.

  DOI：——

  日期：——