5H-Pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepin-5-one, 1,2,3,11a-tetrahydro-7-methoxy-8-(phenylmethoxy)-,(R)- | 116564-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5H-Pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepin-5-one, 1,2,3,11a-tetrahydro-7-methoxy-8-(phenylmethoxy)-,(R)-
• 英文别名: (6aR)-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 116564-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: PXXBSLZVZRNTAD-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-Pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepin-5-one, 1,2,3,11a-tetrahydro-7-methoxy-8-(phenylmethoxy)-,(R)- 在 CH2SO3H 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 2.17h， 以to afford the title product (477 mg, 82% yield)的产率得到(11aS)-7-甲氧基-8-羟基-2,3,5,11ab-四氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE

  摘要：

  本发明涉及一种新型细胞毒性剂，吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平（PBD）衍生物，其与细胞结合剂的结合物，以及在靶向治疗癌症，自身免疫性疾病和传染病方面的制备和治疗用途。

  公开号：

  US20160207949A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-azido-4-(benzyloxy)-5-methoxybenzoyl]prolinal 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5H-Pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepin-5-one, 1,2,3,11a-tetrahydro-7-methoxy-8-(phenylmethoxy)-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  吡咯的合成[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮经由分子内氮杂Wittig反应。抗生素DC-81的合成

  摘要：

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00222-t

文献信息

• NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION OF DRUGS TO CELL BINDING MOLECULE
  申请人：Hangzhou Dac Biotech Co., Ltd

  公开号：EP3041846B1

  公开（公告）日：2018-11-07
• US9988408B2
  申请人：——

  公开号：US9988408B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via an Intramolecular Aza-Wittig reaction. Synthesis of the antibiotic DC-81
  作者：Pedro Molina、Isidora Díaz、Alberto Tárraga

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00222-t

  日期：1995.5

  A new and efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system has been carried out using, as a key step, an intramolecular aza Wittig reaction of the appropriately substituted N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes. The parent unsubstituted PBD 4 and the natural product DC-81 have been prepared in the imine form in good overall yields.

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。
• NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO., LTD

  公开号：US20160207949A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is related to novel cytotoxic agents, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) derivatives, their conjugates with a cell-binding agent, the preparation and the therapeutic uses in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  本发明涉及一种新型细胞毒性剂，吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平（PBD）衍生物，其与细胞结合剂的结合物，以及在靶向治疗癌症，自身免疫性疾病和传染病方面的制备和治疗用途。