phenyl 4-S-acetyl-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1,4-dithio-β-D-ribo-hexapyranoside | 153693-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-S-acetyl-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1,4-dithio-β-D-ribo-hexapyranoside
• CAS: 153693-35-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄S₂
• 分子量: 402.535
• InChiKey: GILNQLPQMPSSMO-QRKUABHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-S-acetyl-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1,4-dithio-β-D-ribo-hexapyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 phenyl 4-S-acetyl-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1,4-dithio-β-D-ribo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018