(E)-5-amino-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one | 168463-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-amino-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: FCE 28436；3-(5-methoxy-indol-3-yl-methylene)-5-amino-2-indolinone；(3E)-5-amino-3-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 168463-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: MGTYCXHDXFUEKZ-GIDUJCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-amino-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one 、 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl-methyl)-amino]-3-(5-methoxy-indol-3-ylmethylene)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Substituted indolylmethylene-oxindole analogues as tyrosine kinase

  摘要：

  本发明涉及indol-3-ylmethylene-2-oxindole衍生物，其作为酪氨酸激酶抑制剂有用。这些化合物适用于作为抗增殖剂、抗转移剂、抗癌剂、控制血管生成和抑制动脉粥样硬化的发展以及免疫调节剂。

  公开号：

  US05849710A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene)-5-nitroindolin-2-one 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以17.5%的产率得到(Z)-5-amino-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DEL-22379 的构效关系研究：具有更高安全性的 ERK 二聚化抑制剂。

  摘要：

  ERK 信号通路的异常激活通常会导致肿瘤发生，而靶向该通路的小分子药物会因 ERK 信号通路的重新激活而出现耐药性。据报道，化合物 DEL-22379 可抑制 ERK 二聚化，其不受重新激活 ERK 信号传导的耐药机制的影响。在这里，我们讨论了 DEL-22379 的构效关系研究。设计并合成了 47 个类似物。对每种合成的化合物对几种肿瘤细胞系的抑制率进行生物学评估，并进一步评估具有高抑制率的化合物的 IC50 值。讨论了idolin-2-one支架的构效关系和Z/E构型对效力的影响。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10088-0

文献信息

• Arylidene and heteroarylidene oxindole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0987263A2

  公开（公告）日：2000-03-22

  Oxindole, acrylamide, thioacrylamide and acrylonitrile compounds, and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful as tyrosine kinase inhibitors.

  可用作酪氨酸激酶抑制剂的吲哚、丙烯酰胺、硫代丙烯酰胺和丙烯腈化合物及其药学上可接受的盐类。
• ARYLIDENE AND HETEROARYLIDENE OXINDOLE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0658159A1

  公开（公告）日：1995-06-21
• SUBSTITUTED INDOLYLMETHYLENE-OXINDOLE ANALOGUES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0764152A1

  公开（公告）日：1997-03-26
• US5656654A
  申请人：——

  公开号：US5656654A

  公开（公告）日：1997-08-12
• US5849710A
  申请人：——

  公开号：US5849710A

  公开（公告）日：1998-12-15