4-(benzylthio)-3-nitrobenzoic acid | 82964-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylthio)-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-Nitro-4-benzylmercapto-benzoesaeure；4-benzylsulfanyl-3-nitro-benzoic acid；4-Benzylmercapto-3-nitro-benzoesaeure；4-(Benzylsulfanyl)-3-nitrobenzoic acid；4-benzylsulfanyl-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 82964-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD06203402
• 分子量: 289.312
• InChiKey: MVMJKMPQPHNZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylthio)-3-nitrobenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl 4-(benzylsulfanyl)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Alkamine Esters and Amides of Some Amino-alkylmercaptobenzoic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a058
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzylsulfanyl)-3-nitrobenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(benzylthio)-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含APC残基的13元环状拟肽的立体化学，构象刚度和易于合成的相互作用

  摘要：

  作为设计与蛋白质结合的小分子的程序的一部分，我们需要严格限制的环肽（或拟肽），以便它们在溶液中采用一种主要的构象。本文描述了13元环四肽1的合成含有氨基吡咯烷羧基（APC）残基。制备了线性前体并用于确定该底物环化的最佳条件。制备了特殊的接头，以使类似的线性拟肽在固相上环化，并且溶液相环化条件也显示适用于此。然后使用立体化学变化来确定用于线性前体环化的理想APC配置（在固相上，使用先前确定的条件）。因此，制备了一系列代表化合物1的化合物。DMSO溶液中代表性化合物的构象研究主要使用（i）NOE研究，（ii）使用不受实验限制的淬灭分子动力学模拟和（iii）具有NMR限制的MacroModel计算进行。所有这三种策略都得出了相同的结论：基于1的分子主链倾向于在溶液中采用一种优先构象，并且可以从所涉及的α-氨基酸的立体化学中预测构象。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00041

文献信息

• Antihypertensive Agents. I. Non-diuretic 2H-1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides
  作者：John G. Topliss、Margaret H. Sherlock、Hans Reimann、Leroy M. Konzelman、Elizabeth P. Shapiro、Berit W. Pettersen、Helen Schneider、Nathan Sperber

  DOI：10.1021/jm00338a008

  日期：1963.3