ethyl (2E,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]oct-2-enoate | 351386-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-(trimethylsilylmethyl)pent-2-enoate
• CAS: 351386-38-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 444.759
• InChiKey: BMQSSQAXSONDKH-SVYDFSJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]oct-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到ethyl (2E,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-7,7-dimethyl-6-oxo-3-[(trimethylsilyl)methyl]oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-(2E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-2,6-octadienoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到ethyl (2E,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-epoxy-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j