tert-butyl (E)-3-(4-bromobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1520077-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(4-bromobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1520077-26-2
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₃
• 分子量: 400.272
• InChiKey: PRUFJNGPMKVRAU-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-bromobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4'-(4-bromophenyl)-5'-methyl-2'-phenylspiro[indoline-3,3'-piperidine]-2,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  3,3'-哌啶基螺氧杂吲哚的不对称合成和作为新的Hedgehog通路调节剂的立体特异性Cycloadducts的发现

  摘要：

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707222
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(4-bromobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化脱羧不对称 [4 + 2] 成环策略高度对映和非对映选择性构建螺环羟吲哚

  摘要：

  成功开发了一种钯催化的亚甲基二氢吲哚酮与两性离子氧代-1,4-偶极中间体的脱羧不对称[4 + 2]成环反应，以良好的收率获得具有两个邻位立构中心的螺环羟吲哚，并具有高非对映选择性和对映选择性。该策略具有广泛的底物范围（28 个示例），可实现高效的放大。对产品进行了进一步的选择性转化和初步的机理研究。

  DOI：

  10.1039/d4ob00518j

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyran-Fused Indoles through [4+2] Cycloaddition between Allenoates and 3-Olefinic Oxindoles
  作者：Feng Wang、Zhen Li、Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00212

  日期：2015.5.15

  A highly enantioselective [4+2] annulation with respect to allenoates and 3-olefinic oxindoles catalyzed by Lewis base was reported, which proved to be an efficient way to synthesize chiral dihydropyran-fused indoles. The cycloaddition products were generally obtained in high yields (up to 98%) with very good enantioselectivities (up to 94% enantiomeric excess).
• Construction of Pyrrolidinyl Spirooxindoles via a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Boc-3-Alkylidene-Indolin-2(3<i>H</i>)ones with Azomethine Ylides
  作者：Zhang-Biao Yu、Xiong-Li Liu、Bo-Wen Pan、Bin Chen、Ying Zhou、Hua-Lin Wang

  DOI：10.1080/00397911.2013.820834

  日期：2014.2.16

  A mild and efficient method for the construction of pyrrolidinyl spirooxindoles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of (E)-N-Boc-3-alkylidene-indolin-2(3H)ones with azomethine ylides has been established. The presence of an N-Boc group in the indolin-2(3H)ones obviously increased the activity and stereoselectivity of the reaction, affording the desired pyrrolidinyl spirooxindoles 4 with up to 85% yield and up to >99/1 dr value. Furthermore, the antibacterial activity of these compounds against Staphylococcus aureus (ATCC-25825) has been tested at minimum concentration, and some of them exhibit moderate antibacterial activity. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]