(+/-)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyraldehyde | 915312-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyraldehyde
• 英文别名: 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)butanal
• CAS: 915312-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CNEIXXYVKXKNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyraldehyde 在 potassium fluoride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-nitromethyl-butyl]pyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  新型的非经典的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物是潜在的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗机会剂。

  摘要：

  合成了六个新颖的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶18-23作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗机会剂。这些化合物仅代表2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的碳-碳桥基中的9-甲基取代基。从合适的市售芳族甲基酮开始，以简洁的八步程序合成类似物18-23。关键步骤涉及将2,4,6-三氨基嘧啶与适当的1-硝基烯烃进行迈克尔加成反应，然后通过Nef反应使硝基加合物闭环。将该化合物评价为来自卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg），鸟分枝杆菌（ma）和大鼠肝脏（rl）的DHFR抑制剂。生物学结果表明，其中一些类似物是DHFR的有效抑制剂，而某些对病原体DHFR具有选择性。化合物23是两位数的tgDHFR的纳摩尔抑制剂，对tgDHFR的选择性为9.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.008
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (+/-)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的非经典的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物是潜在的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗机会剂。

  摘要：

  合成了六个新颖的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶18-23作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗机会剂。这些化合物仅代表2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的碳-碳桥基中的9-甲基取代基。从合适的市售芳族甲基酮开始，以简洁的八步程序合成类似物18-23。关键步骤涉及将2,4,6-三氨基嘧啶与适当的1-硝基烯烃进行迈克尔加成反应，然后通过Nef反应使硝基加合物闭环。将该化合物评价为来自卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg），鸟分枝杆菌（ma）和大鼠肝脏（rl）的DHFR抑制剂。生物学结果表明，其中一些类似物是DHFR的有效抑制剂，而某些对病原体DHFR具有选择性。化合物23是两位数的tgDHFR的纳摩尔抑制剂，对tgDHFR的选择性为9.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.008