4-methoxycarbonyl-3-ethyl-1-methoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene | 1153653-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-3-ethyl-1-methoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene
• 英文别名: methyl 3-(methoxycarbonyldiazenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1153653-69-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: LPDCNUZIRJDEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-3-ethyl-1-methoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 dimethyl 2-ethyl-11-methyl-6,11-dihydro-5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的C3，N键联双杂环分子内氧化C–H / C–H交叉偶联反应：快速进入多环氮杂环

  摘要：

  已经开发了一种Pd（II）催化的分子内氧化C–H / C–H交叉偶联用于直接构建有价值的多环杂芳烃骨架。从逆合成的观点来看，通过C（sp 2）-H / C（sp 2）-H跨C3，N-连接的双杂环前体的脱氢偶联而形成CC键的策略可能在从头合成中是有用的。吲哚衍生的天然产物和药物。该反应显示出良好的官能团/杂环耐受性，并且还支持了涉及偶氮基钯配合物的所提出的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03775
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(methoxycarbonylhydrazono)pentanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxycarbonyl-3-ethyl-1-methoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的氮杂乙烯基偶氮甲磺酸叶立德的1，5-电动环化一锅合成咪唑-4-羧酸酯。

  摘要：

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000434

文献信息

• Synthesis of Azacarbolines via PhIO₂-Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization of α-Indolylhydrazones
  作者：Matteo Corrieri、Lucia De Crescentini、Fabio Mantellini、Giacomo Mari、Stefania Santeusanio、Gianfranco Favi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02217

  日期：2021.12.17

  An unprecedented synthesis of polysubstituted indole-fused pyridazines (azacarbolines) from α-indolylhydrazones under oxidative conditions using a combination of iodylbenzene (PhIO2) and trifluoroacetic acid (TFA) has been developed. This transformation is conducted without the need for transition metals, harsh conditions, or an inert atmosphere.

  已经开发了在氧化条件下使用碘基苯 (PhIO 2 ) 和三氟乙酸 (TFA) 的组合从 α-吲哚腙合成多取代吲哚稠合哒嗪 (氮杂咔啉) 的前所未有的方法。这种转变无需过渡金属、恶劣条件或惰性气氛即可进行。
• An Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Hydrazinoalkylidene Rhodanines from 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Mohamed S. Behalo

  DOI：10.1021/ol900545v

  日期：2009.6.4

  A novel three-component synthesis of 5-hydrazinoalkylidene rhodanine derivatives starting from aliphatic primary amines, carbon disulfide, and 1,2-diaza-1,3-dienes is described. The reaction proceeds successfully under both solution and solid-phase conditions.

  描述了从脂肪族伯胺，二硫化碳和1,2-二氮杂-1,3-二烯开始的5-肼基亚烷基罗丹宁衍生物的新型三组分合成。反应在溶液和固相条件下均成功进行。
• A Novel Assembly of Substituted Pyrroles by Acid-Catalyzed Sequential Three-Component Reaction of Amines, Alkynoates, and 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1002/adsc.201100094

  日期：2011.6

  A novel protocol for the assembly of polysubstituted pyrroles has been developed through the acid‐catalyzed, sequential three‐component reaction of primary aliphatic amines, alkynoates and 1,2‐diaza‐1,3‐dienes (DDs). This methodology proceeds with complete chemo‐/regioselectivity involving first formation of an enamino ester intermediate, in situ Michael addition with azo‐ene compounds and subsequent

  通过伯脂肪族胺，炔酸和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）的酸催化顺序三组分反应，开发了一种多取代吡咯组装的新方案。该方法具有完全的化学/区域选择性，包​​括首先形成烯氨基酯中间体，与偶氮烯化合物在原位迈克尔加成，然后进行分子内闭环。
• α-Aminoester-Derived Imidazoles by 1,5-Electrocyclization of Azavinyl Azomethine Ylides
  作者：Orazio A. Attanasi、Emilia Caselli、Paolo Davoli、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Claudia Ori、Fabio Prati

  DOI：10.1021/ol901051z

  日期：2009.7.2

  is described. The overall sequence features a Michael-type conjugate addition between the α-amino ester and the DD, followed by iminium ion formation via condensation with the aldehyde and 1,5-electrocyclization of the resulting thermally generated azavinyl azomethine ylide to afford eventually α-imidazol-1-yl esters. Such a protocol allows access to enantiomerically pure imidazoles from optically

  描述了一种由1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs），α-氨基酯和醛制备α-咪唑-1-基酯的有效实用方法。整个序列的特征是在α-氨基酯和DD之间添加Michael型共轭物，然后通过与醛的缩合形成亚胺离子，然后将生成的热生成的氮杂乙烯基偶氮甲啶叶立德进行1,5-电环化，最终得到α-咪唑-1-基酯。这样的方案允许从光学纯的α-氨基酯获得对映体纯的咪唑。
• Experimental and Theoretical DFT Investigations in the [2,3]-Wittig-Type Rearrangement of Propargyl/Allyl-Oxy-Pyrazolones
  作者：Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Giacomo Mari、Gianluca Ciancaleoni、Marcello Costamagna、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.3390/molecules26216557

  日期：——

  2-dienyl)1H-pyrazol-5(4H)-ones and 9-alkyl-7-aryl-1-oxa-7,8-diazaspiro[4.4]nona-3,8-dien-6-ones, starting from 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) and propargyl alcohol. The reaction proceeds through a sequence Michael-type nucleophilic attack/cyclization/[2,3]-Wittig rearrangement. In the same way, the reaction between the aforementioned DDs and allyl alcohol furnished 4-allyl-4-hydroxy-3-alkyl-1-aryl-1H-pyrazol-5(4H)-ones

  在这里，我们报道了有趣的3-烷基-4-羟基-1-芳基-4-(丙-1,2-二烯基)1 H-吡唑-5(4 H )-酮和9-烷基-7-芳基的合成-1-氧杂-7,8-二氮杂螺[4.4]nona-3,8-二烯-6-酮，由 1,2-二氮杂-1,3-二烯 (DD) 和炔丙醇起始。该反应通过迈克尔型亲核攻击/环化/[2, 3 ]-Wittig 重排序列进行。以同样的方式，上述DD与烯丙醇之间的反应得到4-烯丙基-4-羟基-3-烷基-1-芳基-1H-吡唑-5( 4H )-酮。为了对该机制有决定性的澄清，还进行了 DFT 研究。