5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 925443-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 925443-58-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: OBBDRMCUIRSOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  褪黑素受体配体6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚类似物的合成及药理评价

  摘要：

  描述了新颖的6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚环系统的两种褪黑激素衍生类似物的合成。非甲氧基和甲氧基类似物，图4a和图4b中从二氢吲哚-2-羧酸开始七个步骤制备图5a和5- methoxyindoline -2-羧酸5B分别。虽然4a对两种褪黑激素受体都表现出微摩尔亲和力，但甲氧基类似物4b对MT 2受体表现出中等亲和力（K i = 0.41μM），比MT 1高4.4倍。 亚型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.081
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  褪黑素受体配体6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚类似物的合成及药理评价

  摘要：

  描述了新颖的6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚环系统的两种褪黑激素衍生类似物的合成。非甲氧基和甲氧基类似物，图4a和图4b中从二氢吲哚-2-羧酸开始七个步骤制备图5a和5- methoxyindoline -2-羧酸5B分别。虽然4a对两种褪黑激素受体都表现出微摩尔亲和力，但甲氧基类似物4b对MT 2受体表现出中等亲和力（K i = 0.41μM），比MT 1高4.4倍。 亚型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.081