(4S,9aR)-4-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-7-phenyl-4H-tetrahydropyrazino[1,2-f]pyrimidine-3,6,8-trione | 943342-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,9aR)-4-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-7-phenyl-4H-tetrahydropyrazino[1,2-f]pyrimidine-3,6,8-trione
• CAS: 943342-59-4
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: WTNUVGWQCJIYNQ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9aR)-4-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-7-phenyl-4H-tetrahydropyrazino[1,2-f]pyrimidine-3,6,8-trione 在 氨 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6R)-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl]aminomethyl-1-[1'-(methoxycarbonyl)-2'-phenyl]ethyl-3-phenyltetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Simple Approach to Highly Functionalized Trisubstituted Tetrahydro­pyrimidine-2,4-diones from Perhydropyrazino[1,2-f]pyrimidine-3,6,8-trione Precursors

  摘要：

  前所未有的三取代四氢嘧啶-2,4-二酮易于通过两步合成，包括Boc-酰胺保护和受控环打开，从全氢吡嗪并[1,2-f]嘧啶-3,6,8-三酮中获得。这些双环衍生物通过源自二肽的2-氧代哌嗪与异氰酸酯反应，随后进行环化制备。单环嘧啶酮衍生物进一步发展为潜在的CCK配体，有助于更好地理解在CCK1受体上高效结合的结构要求。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965962
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R) 3-benzyl-5-(ethoxycarbonyl)methyl-2-oxopiperazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.75h， 生成 (4S,9aR)-4-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-7-phenyl-4H-tetrahydropyrazino[1,2-f]pyrimidine-3,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Simple Approach to Highly Functionalized Trisubstituted Tetrahydro­pyrimidine-2,4-diones from Perhydropyrazino[1,2-f]pyrimidine-3,6,8-trione Precursors

  摘要：

  前所未有的三取代四氢嘧啶-2,4-二酮易于通过两步合成，包括Boc-酰胺保护和受控环打开，从全氢吡嗪并[1,2-f]嘧啶-3,6,8-三酮中获得。这些双环衍生物通过源自二肽的2-氧代哌嗪与异氰酸酯反应，随后进行环化制备。单环嘧啶酮衍生物进一步发展为潜在的CCK配体，有助于更好地理解在CCK1受体上高效结合的结构要求。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965962