3-Isopropyl-4-nitropyridin-N-oxid | 38594-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Isopropyl-4-nitropyridin-N-oxid
• 英文别名: 4-Nitro-3-isopropyl-pyridin-1-oxid；3-isopropyl-4-nitropyridine-1-oxide；4-Nitro-1-oxido-3-propan-2-ylpyridin-1-ium
• CAS: 38594-65-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: MJVXHUUVSITWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡啶-N-氧化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到3-Isopropyl-4-nitropyridin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂方便地进行一锅直接硝化和硝化吡啶N-氧化物烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol202597b