3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile | 915395-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 915395-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: DOYBONIWWUBQQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以95%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New regiospecific isothiazole C–C coupling chemistry

  摘要：

  区域选择性钯催化的偶联反应以良好至高产率实现，从3,5-二氯或3,5-二溴异噻唑-4-腈1和2出发，通过Stille偶联反应得到3-卤代-5-(杂/芳基、烯基和炔基)异噻唑3、4、6–9，通过Sonogashira反应得到3-卤代-5-(杂/芳基炔基)异噻唑14–19，以及通过Ullmann型偶联反应得到5,5'-二(3-氯异噻唑-4-腈)13。3,5-二溴异噻唑-4-腈2比3,5-二氯异噻唑-4-腈1更具反应活性，足以有效进行Stille、Negishi和Sonogashira偶联反应。5,5-二(3-氯异噻唑-4-腈)13通过钯催化的Ullmann偶联反应由3-氯-5-碘异噻唑-4-腈11制备。多种3-取代异噻唑（3-取代基=Cl、Br、OMs、OTs和OTf）反应活性较低，未能成功在异噻唑C-3位置进行Suzuki偶联反应。通过Sandmeyer碘化法制备的3-碘-5-苯基异噻唑-4-腈28成功参与了Suzuki、Ullmann型、Stille、Negishi和Sonogashira偶联反应。所有产物均经过充分表征。

  DOI：

  10.1039/b607442a