2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosyl bromide | 1332641-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosyl bromide
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-3-bromo-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclohexene
• CAS: 1332641-33-4
• 化学式: C₃₅H₃₅BrO₄
• 分子量: 599.565
• InChiKey: QAOHXZHKSLVRKM-SNSGHMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosyl bromide 在 四丁基溴化铵 、 氨 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.12h， 生成 methyl 3-[5a-carba-α-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosylamino]-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and α-Glucosidase II inhibitory activity of valienamine pseudodisaccharides relevant to N-glycan biosynthesis

  摘要：

  Valienol-derived allylic C-1 bromides have been used as carbaglycosyl donors for alpha-xylo configured valienamine pseudodisaccharide synthesis. We synthesised valienamine analogues of the Glc(alpha 1 -> 3)Glc and Glc(alpha 1 -> 3) Man disaccharides representing the linkages cleaved by alpha-Glucosidase II in N-glycan biosynthesis. These (N1 -> 3)-linked pseudodisaccharides were found to have some alpha-Glucosidase II inhibitory activity, while two other (N1 -> 6)-linked valienamine pseudodisaccharides failed to inhibit the enzyme. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.046
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 在 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-xylo-hex-5(5a)-enopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  合成缬草胺假二糖偶联反应的研究

  摘要：

  基于缬草胺的胺连接假二糖是通过缬草醇衍生的 C-1 亲电子试剂和碳水化合物氮亲核试剂之间的 CN 键形成反应合成的。研究了钯催化的与三氯乙酰亚胺离去基团的偶联、与诺磺酰胺亲核试剂的 Mitsunobu 反应以及 C-1 溴化物对胺的烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260801