[(6S)-1-undecen-6-yl] 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 460745-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(6S)-1-undecen-6-yl] 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(6S)-undec-1-en-6-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 460745-17-9
• 化学式: C₃₈H₅₀O₆
• 分子量: 602.811
• InChiKey: SAXGUSNFTDXJCW-RZTJPVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6S)-1-undecen-6-yl] 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(6S)-undec-1-en-6-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Woodrosin I的全合成-第1部分：构件的制备和糖基化策略的评估。

  摘要：

  概述了木质素I（1）的总合成所需的三个结构单元的制备，这是一种带有大环内酯环的复杂树脂糖苷，该大环内酯环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸锌对映体选择性地钛催化添加到5-己烯醛中，将所得醇18与葡萄糖衍生的三氯乙酰亚胺酸酯7进行糖基化，以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三氯乙酰亚氨酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明，五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段，38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是，在不保护相邻的2'-OH功能的情况下，二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.200390025
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(6S)-1-undecen-6-yl] 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Woodrosin I的全合成-第1部分：构件的制备和糖基化策略的评估。

  摘要：

  概述了木质素I（1）的总合成所需的三个结构单元的制备，这是一种带有大环内酯环的复杂树脂糖苷，该大环内酯环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸锌对映体选择性地钛催化添加到5-己烯醛中，将所得醇18与葡萄糖衍生的三氯乙酰亚胺酸酯7进行糖基化，以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三氯乙酰亚氨酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明，五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段，38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是，在不保护相邻的2'-OH功能的情况下，二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.200390025

文献信息

• 10.1002/1521-3773(20020617)41
  作者：Fuerstner, Alois、Jeanjean, Fabien、Razon, Patrick

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41

  日期：——
• Total Synthesis of Woodrosin I—Part 1: Preparation of the Building Blocks and Evaluation of the Glycosylation Strategy
  作者：Alois Fürstner、Fabien Jeanjean、Patrick Razon、Conny Wirtz、Richard Mynott

  DOI：10.1002/chem.200390025

  日期：2003.1.3

  19 into disaccharide 22 on treatment with the orthogonally protected glycosyl donor 15. The trichloroacetimidate method is also used for the formation of the second synthon represented by disaccharide 38. A model study shows that the assembly of the pentasaccharidic perimeter of 1 depends critically on the phasing of the glycosylation events between fragments 22, 38 and the rhamnosyl donor 27 due to

  概述了木质素I（1）的总合成所需的三个结构单元的制备，这是一种带有大环内酯环的复杂树脂糖苷，该大环内酯环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸锌对映体选择性地钛催化添加到5-己烯醛中，将所得醇18与葡萄糖衍生的三氯乙酰亚胺酸酯7进行糖基化，以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三氯乙酰亚氨酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明，五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段，38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是，在不保护相邻的2'-OH功能的情况下，二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。