(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethan-1-ol | 1308324-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-{(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethan-1-ol
• CAS: 1308324-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: YXODTVUERIYELZ-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-{(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethan-1-ol 在 乙基溴化镁 、 氨 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,4R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-(methoxymethoxy)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-{(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-1-{(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010