H-L-Amy-D-Phe-L-Pro-Opac hydrochloride | 139740-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Amy-D-Phe-L-Pro-Opac hydrochloride
• CAS: 139740-99-1
• 化学式: C₃₆H₅₁N₃O₅*ClH
• 分子量: 642.279
• InChiKey: JBDJGESRGGTALF-JFHVUTPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Amy-D-Phe-L-Pro-Opac hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 boc-L-Val-L-Orn(Z)-L-Amy-D-Phe-L-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [L-α-Aminomyristic Acid^3,3′]gramicidin S and Its Interaction with Phospholipid Bilayer

  摘要：

  通过常规溶液法，用l-α-氨基肉豆蔻酸（Amy）残基代替l-亮氨酸残基，合成了亲脂化的短杆菌肽S（GS）类似物。通过肽诱导的染料渗漏试验，利用双棕榈酰-Dl-α-磷脂酰胆碱（DPPC）的羧基荧光素（CF）包封脂质体，研究了GS的亲脂化对与磷脂质体相互作用的影响。与GS相比，在DPPC脂质体的相变温度以下，[Amy3,3′]GS（Amy-GS）具有更强的CF渗漏能力，而在较高温度下渗漏能力较弱。Amy-GS在溶液中和脂质体中的构象与GS相似，这可以通过CD和1H NMR测量来阐明。Amy残基可用于增强肽与膜环境的亲和力，而不会改变原始肽的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.228
• 作为产物：
  描述：

  boc-D-Phe-L-Pro-Opac 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-L-Amy-D-Phe-L-Pro-Opac hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [L-α-Aminomyristic Acid^3,3′]gramicidin S and Its Interaction with Phospholipid Bilayer

  摘要：

  通过常规溶液法，用l-α-氨基肉豆蔻酸（Amy）残基代替l-亮氨酸残基，合成了亲脂化的短杆菌肽S（GS）类似物。通过肽诱导的染料渗漏试验，利用双棕榈酰-Dl-α-磷脂酰胆碱（DPPC）的羧基荧光素（CF）包封脂质体，研究了GS的亲脂化对与磷脂质体相互作用的影响。与GS相比，在DPPC脂质体的相变温度以下，[Amy3,3′]GS（Amy-GS）具有更强的CF渗漏能力，而在较高温度下渗漏能力较弱。Amy-GS在溶液中和脂质体中的构象与GS相似，这可以通过CD和1H NMR测量来阐明。Amy残基可用于增强肽与膜环境的亲和力，而不会改变原始肽的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.228