(S)-N-Cbz-α-vinyl-phenylalanine methyl ester | 1015251-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-Cbz-α-vinyl-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)but-3-enoate；methyl (2S)-2-benzyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 1015251-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: OQNPCNHTNBHGBV-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Cbz-α-vinyl-phenylalanine methyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到methyl (2S)-2-amino-2-benzylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-4-ethenyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-N-Cbz-α-vinyl-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927

文献信息

• Synthesis of Functionalized 6,5- and 7,5-Azabicycloalkane Amino Acids by Metathesis Reactions
  作者：Massimo Serra、Eric Bernardi、Ersilia De Lorenzi、Lino Colombo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02268

  日期：2019.12.6

  submitting the same starting dipeptide to a direct ring-closing enyne metathesis or an ethylene-mediated cross-enyne metathesis/ring-closing metathesis, respectively. The reactivity of the newly synthesized 6,5- and 7,5-fused bicyclic scaffolds was then investigated to obtain variously functionalized derivatives with potential applications in the field of peptides/peptidomimetics.

  通过将相同的起始二肽分别进行直接闭环烯炔复分解或乙烯介导的交叉烯炔复分解/闭环复分解反应，可以轻松制备Azabicyclo [4.3.0]-和[5.3.0]烷酮氨基酸衍生物。然后研究了新合成的6，5-和7，5-稠合的双环支架的反应性，以获得在肽/拟肽领域中具有潜在应用的各种功能化的衍生物。
• New fast and practical method for the enantioselective synthesis of α-vinyl, α-alkyl quaternary α-amino acids
  作者：Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Massimo Serra、Lino Colombo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.012

  日期：2008.2

  We describe a fast and practical enantioselective synthesis of (S)-N-Cbz-alpha-vinyl, phenylalanine, suitable for the preparation of different N-Cbz-alpha-vinyl aminoacids of both configurations. The new protocol exploits a Wittig reaction on highly enantiomeric enriched N-Cbz-alpha-formyl-alpha-alkyl amino esters, readily accessible from (L)-serine through a stereoselective alkylation of Seebach's oxazolidine, carried out with a significant improvement of the previously reported method. The synthetic scheme is suitable for gram scale preparation of the desired product with a 94% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.