methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 207602-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 207602-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₃IO₅
• 分子量: 434.271
• InChiKey: RVTRSLGRZRLWEP-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-azido-2-O-benzyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物 1-苯并三唑、1,4-二取代和 1,4,5-三取代三唑的“点击”制备及其作为糖基供体的效用

  摘要：

  糖基三唑可以通过各种“点击”方法从现成的异头叠氮化物制备：与炔烃的热Huisgen 环加成、苯炔的应变促进Huisgen 环加成和CuI 催化的末端炔烃的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC 反应）。在这里，我们研究了使用衍生自取代邻氨基苯甲酸的苯炔从异头和非异头碳水化合物叠氮化物形成糖基 1-苯并三唑。研究了生成的异头 1-苯并三唑作为糖基供体的反应性，并与 1,4-二取代的糖基三唑（来自 CuAAC 反应）和 1,4,5-三取代的糖基三唑（通过糖基叠氮化物和二甲基的 Huisgen 环加成制备）进行了比较乙炔二羧酸盐）。1,4, 5-三取代的糖基三唑被路易斯酸活化，可以转化为 O-糖苷、S-糖苷、糖基氯化物和糖基叠氮化物。相比之下，在所研究的所有条件下，1,4-二取代的糖基三唑类作为糖基供体都没有反应性。糖基 1-苯并三唑作为糖基供体通常是惰性的；然而，在苯并三唑基团上带有吸电子取代基的四

  DOI：

  10.1071/ch08364
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  在模型研究中，完全保护的 D-半乳糖吡喃糖苷 4-三酸酯和两种 6-脱氧类似物可烷基化环己胺，从而生成 4-环己基氨基-4-脱氧-和 4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖苷作为主 生成物，产量令人满意。 消除三氟甲酸产生的烯烃。四-O-苄基-1 四-O-苄基-1-epivalienamine 与甲基 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- 三氟甲基磺酰基-β-D-半乳糖苷的非对映异构体。 阿卡维奥素的非对映异构体。去保护完成了 甲基 4,6-二脱氧-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-三羟基-3′-(羟甲基)环己-2′-烯基]氨基-β-D-葡萄糖苷的首次合成、 一种潜在的 β-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c97153

文献信息

• Galactose-derived phosphonate analogues as potential inhibitors of phosphatidylinositol biosynthesis in mycobacteria
  作者：Zoran Dinev、Carlie T. Gannon、Caroline Egan、Jacinta A. Watt、Malcolm J. McConville、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/b616450a

  日期：——

  (at concentrations up to 1 mM) involved in phosphatidylinositol mannoside biosynthesis in a cell-free extract of Mycobacterium smegmatis. The galactose-derived phosphonate analogue of phosphatidylinositol was shown to be an inhibitor at 0.01 mM of PimA mannosyltransferase involved in the synthesis of phosphatidylinositol mannoside from phosphatidylinositol, and a weaker inhibitor of the next mannosyltransferase(s)

  由甲基β-d-吡喃半乳糖苷合成了肌醇-1-磷酸和磷脂酰肌醇的基于半乳糖的膦酸酯类似物。亚磷酸异丙基二苯酯或亚磷酸三异丙基酯与6-碘-3,4-异亚丙基半乳糖苷的Michaelis-Arbuzov反应得到相应的膦酸酯。将二苯基膦酸酯脱保护，得到β-d-半乳糖苷6-膦酸酯甲基，其为肌醇-1-磷酸酯的类似物。将二异丙基膦酸酯的二异丙酯选择性地脱保护，并使用二环己基碳二亚胺将相应的阴离子与1,2-二棕榈酰-sn-甘油偶联。脱保护得到了磷脂酰肌醇的甲基β-d-半乳糖苷衍生的类似物。半乳糖衍生的磷脂酰肌醇和肌醇-1-磷酸酯的类似物不是分枝杆菌无细胞分枝杆菌中参与磷脂酰肌醇甘露糖苷生物合成的分枝杆菌甘露糖基转移酶（浓度高达1 mM）的底物。已显示半乳糖衍生的磷脂酰肌醇的膦酸酯类似物是0.01 mM的PimA甘露糖基转移酶的抑制剂，参与从磷脂酰肌醇合成磷脂酰肌醇甘露糖苷，并且是下一个甘露糖基转移酶的较弱的抑