6-phenylindolo[2,1-a]isoquinoline | 932027-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 932027-66-2
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: ZEBJIDODMMJFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-1H-吲哚 、 二苯甲酰基甲烷 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到6-phenylindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CC偶联和2-（2-溴芳基）-1H-吲哚与1,3-二酮的环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  摘要 通过在催化量的碘化亚铜（I）和碱存在下，在DMF中微波辐射，将2-（2-溴芳基）-1 H-吲哚偶联并与1,3-二酮环合，得到相应的吲哚[ 2,1- a ]异喹啉的产量中等至良好。 通过在催化量的碘化亚铜（I）和碱存在下，在DMF中微波辐射，将2-（2-溴芳基）-1 H-吲哚偶联并与1,3-二酮环合，得到相应的吲哚[ 2,1- a ]异喹啉的产量中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591589

文献信息

• A Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo- and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Tanay Kesharwani、Jaspal Singh、Vibha Tandon、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/anie.200804427

  日期：2009.1.26

  Isoquinoline ring the changes: A novel strategy for the title reaction involves ortho‐haloarylalkynes which undergo sequential intermolecular addition of N heterocycles onto alkynes and subsequent intramolecular ring closure by arylation. The process involves the use of hydroxymethyl benzotriazole as an efficient and inexpensive ligand for the CN and CC coupling reactions.

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。
• 一种6-苯基吲哚[2,1-a]异喹啉类化合物的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106866664A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种6‑苯基吲哚[2,1‑a]异喹啉类化合物的合成方法，该方法是以炔溴及吲哚类化合物为原料，钯作为催化剂，碱作为促进剂，再加入配体，在惰性气体保护下，以有机溶剂为溶剂，升温到80～130℃搅拌反应12～24小时，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经柱层析提纯得到系列所述6‑苯基吲哚[2,1‑a]异喹啉类化合物。本发明的吲哚[2,1‑a]异喹啉类化合物的合成方法操作安全、简单，原料简单得到、价格低廉，对官能团容忍性好，对底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在医药、有机合成中应用广泛。
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative coupling of sulfoxonium ylides with amines: efficient synthesis of α-ketoamides and indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Sumi Changmai、Tribeni Gogoi、Jyotshna Phukon、Bipul Das、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d3ob00187c

  日期：——

  The first use of sulfoxonium ylides for the synthesis of α-ketoamides is described via a Ru(II)-catalyzed amidation reaction with amines. The same Ru(II)-catalyzed reaction of sulfoxonium ylides with 2-phenylindoles provided indolo[2,1-a]isoquinolines instead of α-ketoamides.

  通过Ru( II ) 催化的与胺的酰胺化反应，描述了氧化亚硝叶立德首次用于合成 α-酮酰胺。相同的 Ru( II ) 催化的氧化锍叶立德与 2-苯基吲哚的反应提供了吲哚[2,1- a ] 异喹啉而不是 α-酮酰胺。